Bài giảng Hóa học 11 - Bài 32: Ankin - Năm học 2022-2023 - Nhóm 6 - Trường THPT Tây Tiền Hải

BÀI 32 
ANKIN 
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP. 
1. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA ANKIN 
AXETILEN VÀ CÁC CHẤT CÓ CTPT C3H4, C4H6, C5H8 CÓ TÍNH CHẤT TƯƠNG TỰ NHƯ AXETILEN LẬP THÀNH DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA AXTILEN ĐƯỢC GỌI LÀ ANKIN 
CT CHUNG: 
 C n H 2n-2 , n>=2 
2. ĐỒNG PHÂN: 
TỪ C4 TRỞ LÊN CÓ HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN 
3. DANH PHÁP: 
A. TÊN THÔNG THƯỜNG 
C ≡ C 
R 1 
R 2 
TÊN GỌI: GỐC ANKYL + AXETILEN 
AXETILEN 
GỐC ANKYL 
GỐC ANKYL 
HC≡CH 
HC≡C-CH 3 
CH 3 -C≡C-CH 3 
C 2 H 5 -C≡C-CH 3 
AXETILEN 
METYL AXETILEN 
ĐIMETYLAXETILEN 
ETYLMETYLAXETILEN 
LƯU Ý: GỌI TÊN ANKIN ĐƠN GIẢN. 
B. TÊN THAY THẾ: 
TÊN GỌI: TÊN ANKAN TƯƠNG ỨNG( BỎ “AN”)+ STT LK ≡ + IN 
ANKAN: STT NHÁNH + TÊN NHÁNH+ TÊN MẠCH CHÍNH. 
ANKEN: STT NHÁNH + TÊN NHÁNH + TÊN MẠCH CHÍNH + STT= + EN 
 ( BỎ “ AN”) 
ANKIN: STT NHÁNH + TÊN NHÁNH+ TÊN MẠCH CHÍNH + STT≡ + IN 
 ( BỎ “ AN”) 
ANKADIEN: STT NHÁNH + TÊN NHÁNH+ TÊN MẠCH CHÍNH + STT= + DIEN 
 ( BỎ “ N”) 
R-C≡CH: ANK-1-IN 
II. LÝ TÍNH 
- ANKIN CÓ NHIỆT ĐỘ SOI TĂNG DẦN THEO CHIỀU TĂNG CỦA PHÂN TỬ KHỐI. 
- (QUY LUẬT: KHI PHÂN TỬ KHỐI TĂNG THÌ NHIỆT ĐỘ SOI, NÓNG CHẢY TĂNG). 
III. HÓA TÍNH 
ANKIN CÓ 1 LK ≡ , TRONG ĐÓ CÓ 2 LK π VÀ 1 LK σ . 
LK π KÉM BỀN. NÊN THAM GIA PHẢN ỨNG CỘNG( TƯƠNG TỰ NHƯ ANKEN). 
ANK-1-IN THAM GIA PHẢN ỨNG THẾ. 
1. PHẢN ỨNG CỘNG 
A. CỘNG H 2 ( XT: Ni, t O ) 
HC≡CH + H 2 CH 2 =CH 2 
CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 -CH 3 
Ni, t O 
Ni, t O 
NẾU SỬ DỤNG XT Pd/PbCO 3 THÌ PHẢN ỨNG DỪNG LẠI Ở GIAI ĐOẠN TẠO ANKEN. 
HC≡CH + H 2 CH 2 =CH 2 
Pd/PbCO 3 , t O 
B. CỘNG Br 2 , Cl 2 
HC≡CH + Br 2 CHBr=CHBr 
CHBr=CHBr + Br 2 CHBr 2 -CHBr 2 
CÓ THỂ DÙNG DUNG DỊCH BROM NHẬN BIẾT ANKIN. 
C . CỘNG HX( X: OH, Cl, Br, CH 3 COO ) 
CH≡CH + HCl CH 2 =CH-Cl 
 VINYLCLORUA 
CH 2 =CH-Cl + HCl CH 3 -CHCl 2 
 1,1 ĐICLOETAN 
NẾU DÙNG XT HgCl 2 
CH≡CH + HCl CH 2 =CH-Cl 
HgCl 2 , 150-200 O C 
PHẢN ỨNG CỘNG NƯỚC 
CH≡CH + H-OH [CH 2 =CH-OH] 
 CH 3 -CH=O 
 ANDEHITAXETIC 
HgCl 2 , H 2 SO 4 
2. PHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION KIM LOẠI(Ag + ) 
CƠ CHẾ: THẾ H TRÊN CACBON CÓ LK ≡ 
HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 AgC≡CAg + 2NH 4 NO 3 
 (VÀNG NHẠT) 
3. PHẢN ỨNG OXI HÓA 
A. PHẢN ỨNG OXI HÓA HOÀN TOÀN( CHÁY) 
2C n H 2n-2 + (3n-1)O 2 2nCO 2 + 2(n-1)H 2 O 
t O 
2C 2 H 2 + 5O 2 2 CO 2 + 2H 2 O 
t O 
B. PHẢN ỨNG OXI HÓA KHÔNG HOÀN TOÀN 
PTHH: 
3C 2 H 2 + 4H 2 O + 8KMnO 4 
 8KOH + 8MnO 2 + 3HOOC-COOH 
IV. ĐIÊU CHẾ 
TRONG PTN: 
CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 
TRONG CN: 
2 CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 
1500 O C 
Làm lạnh nhanh 
V. ỨNG DỤNG 
LÀM NHIÊN LIỆU CHO ĐÈN XÌ OXI-AXETILEN: HÀN GIÓ ĐÁ 
LÀM NGUYÊN LIỆU CHO QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP HỮU CƠ.