Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 35: Benzen và đồng đẳng một số Hiđrocacbon thơm khác - Lê Thị Phương Thanh

KẾ HOẠCH DẠY HỌC HÓA HỌC 11	Ngày: 10/03/2021 	Lớp 11CB10
GVHD: TRẦN THANH VŨ
SVTH: LÊ THỊ PHƯƠNG THANH
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. MỤC TIÊU
1. Kiến thức:
* Benzen:
- Trình bày được định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp của benzen
- Nêu được các tính chất vật lí về quy luật biến đổi của nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy trong dãy đồng đẳng của benzen
- Mô tả được tính chất hóa học của benzen: phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen, phản ứng oxi hóa và phản ứng thế mạch nhánh.
* Stiren:
- Nêu được cấu tạo phân tử, tính chất vật lí của stiren
- Mô tả được tính chất hóa học của stiren: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp liên kết đôi ở mạch nhánh
- Nêu được các ứng dụng của hiđrocacbon thơm
2. Kỹ năng:
* Benzen:
- Viết được công tức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng của benzen
- Viết được phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng
- Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên
- Tính khối lượng của benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm khối lượng trong hỗn hợp
* Stiren:
- Viết công thức cấu tạo và dự đoán tính chất hóa học của stiren
- Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của stiren
- Phân biệt được một số hiđrocacbon bằng phương pháp hóa học
- Tính khối lượng sản phẩm sau phản ứng trùng hợp
- Tìm được thông tin tư liệu về dầu mỏ và than ở Việt Nam
3. Thái độ:
- Nghiêm túc, tích cực yêu thích môn học
- Chủ động hợp tác có kế hoạch
- Giáo dục học sinh một số hợp chất vòng thơm dễ gây bệnh ung thư
4. Năng lực hình thành:
*Năng lực chung:
- Năng lực tự chủ, tự học
- Năng lực giao tiếp, hợp tác
- Năng lực chủ động, sáng tạo
- Năng lực nêu và giải quyết vấn đề.
*Năng lực đặc thù:
- Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học: gọi tên cho benzen, toluen, các hiđrocacbon thơm khác và viết phương trình hóa học
- Năng lực tính toán: giải được các phương trình trong bài toán tính %, m, V, 
- Năng lực nghiên cứu và thực hành hóa học: tìm tòi tài liệu đã học về benzen, phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, 
II. PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC
- Đàm thoại gợi mở 
- Nêu và giải quyết vấn đề
III. CHUẨN BỊ CỦA GIÁO VIÊN VÀ HỌC SINH
- Giáo viên:
+ Kế hoạch dạy học
+ Mô hình phân tử benzen
+ Dụng cụ, hóa chất thí nghiệm
- Học sinh:
+ Đọc trước bài: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác
+ Xem trước nội dung có liên quan: phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa, 
IV. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1. Ổn định tổ chức: đồng phục, kiểm tra sỉ số, 
2. Kiểm tra bài cũ:
3. Hoạt động dạy học:
HOẠT ĐỘNG 1: VÀO BÀI
- GV trình bày: Chúng ta đã học chương hiđrocacbon no, chương hiđrocacbon không no, hôm nay chúng sang 1 chương nữa là hiđrocacbon thơm.
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM. NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỒNg HÓA VỀ HIĐROCACBON
- GV vấn đáp với HS: Ở nhà các em có cảm nhận mùi hương của long nảo, hay nhan đốt là mùi thơm hay là mùi hôi?
- HS1: Hôi
- HS 2: Thơm
- GV: Đối với long nảo, nhan có mùi hương đặc trưng do thành phần có chứa vòng benzen. Mùi thơm hay hôi tùy theo cảm nhận của mỗi người nhưng “thơm” về mặt hóa học có ý nghĩa như thế nào? Chúng ta sẽ đi vào bài 35: 
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC.
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
HOẠT ĐỘNG 2: KHÁI NIỆM, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ CẤU TẠO
Mục tiêu: Trình bày được định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân và danh pháp của benzen
Thời gian
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Nội dung bài học
1. Khái niệm:
- GV giới thiệu 1 số hợp chất: 
- Gọi HS nhận xét điểm chung trên các hợp chất trên?
- Nhận xét. Yêu cầu HS rút ra khái niệm về hiđrocacbon thơm?
- Nhận xét và phân loại: gồm 2 loại
+ Hiđrocacbon thơm chứa 1 vòng benzen
+ Hiđrocacbon thơm chứa nhiều vòng benzen
2. Đồng đẳng:
- GV trình bày: Đầu dãy đồng đẳng của hiđrocacbon thơm là C6H6. Gọi HS phát biểu các công thức tiếp theo của dãy đồng đẳng?
- Từ dãy đồng đẳng yêu cầu HS rút ra công thức phân tử chung của hiđrocacbon thơm?
3. Đồng phân, danh pháp:
a) Đồng phân
- GV trình bày: 
+ Đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng benzen
+ Đồng phân về mạch nhánh của nhóm ankyl trên vòng benzen
- GV hướng dẫn HS viết đồng phân:
C6H6: C7H8:
C8H10:
- Nhận xét:
+ C6H6 và C7H8 không có đồng phân cấu tạo
+ Từ C8H10 trở đi có đồng cấu tạo về vị trí nhóm thế trên vòng benzen
+ Từ C9H12 trở đi vừa có đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng benzen vừa có đồng phân về mạch nhánh của nhóm ankyl trên vòng benzen (Yêu cầu HS về nhà viết đồng phân cấu tạo của C9H12)
- GV giới thiệu công thức tính nhanh đồng phân của hiđrocacbon thơm:
(n – 6)2 với n = 7, 8
b) Danh pháp: Tên thay thế
*Qui tắc:
- Đánh số trên vòng benzen sao cho vị trí nhánh là nhỏ nhất
*Công thức:
Tên thay thế = vị trí nhánh – tên nhánh + benzen
- GV trở lại các CTCT để hướng dẫn HS gọi tên:
- GV giới thiệu cách gọi tên khác cho các vị trí trên vòng benzen:
o: ortho
m: meta
p: para
- GV trở lại gọi tên các CTCT theo vị trí o, m, p.
- GV yêu cầu HS về nhà tự xem cách gọi tên thông thường. Lưu ý cho HS về tên thông thường của C7H8 là toluen.
4. Cấu tạo:
- GV cho HS quan sát mô hình cấu tạo của benzen. Từ đó rút ra công thức triển khai và công thức thu gọn?
- Yêu cầu HS nhận xét về số lượng C, H, cấu trúc, đặc điểm liên kết trong cấu tạo benzen?
- Nhận xét.
- Đều chứa vòng benzen
- Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa 1 hay nhiều vòng benzen
- C6H6, C7H8, C8H10, C9H12, 
- CTPT chung: CnH2n-6 (n>=6)
- Benzen có cấu trúc phẳng và hình lục giác đều gồm 6 nguyên tử C, 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng
- Trong phân tử benzen có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn nằm xen kẽ nhau.
A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Khái niệm, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1. Khái niệm:
- Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa 1 hay nhiều vòng benzen
Hiđrocacbon thơm
1 vòng benzen nhiều vòng benzen
2. Đồng đẳng:
C6H6, C7H8, C8H10, C9H12, CnH2n-6 (n>=6)
3. Đồng phân, danh pháp:
a) Đồng phân
+ Đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng benzen
+ Đồng phân về mạch nhánh của nhóm ankyl trên vòng benzen
C6H6: C7H8:
C8H10:
- Công thức tính nhanh đồng phân của hiđrocacbon thơm:
(n – 6)2 với n = 7, 8
b) Danh pháp: Tên thay thế
*Qui tắc:
- Đánh số trên vòng benzen sao cho vị trí nhánh là nhỏ nhất
o: ortho
m: meta
p: para
*Công thức:
Tên thay thế = vị trí nhánh – tên nhánh + benzen
4. Cấu tạo:
- Nhận xét:
+ Benzen có cấu trúc phẳng và hình lục giác đều gồm 6 nguyên tử C, 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng
+ Trong phân tử benzen có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn nằm xen kẽ nhau.
HOẠT ĐỘNG 2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Mục tiêu: Nêu được các đặc điểm về trạng thái, tính tan và quy luật biến đổi về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy
Thời gian
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Nội dung bài học
- Yêu cầu HS dựa vào sách giáo khoa nêu trạng thái, mùi, tính tan của hiđrocacbon thơm?
- Gọi HS dựa vào bảng 7.1 nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của hiđrocacbon thơm?
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường
- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng không tan trong nước và nhẹ hơn nước có khả năng hòa tan nhiêu chất hữu cơ
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng của phân tử khối
II. Tính chất vật lí
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường
- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng không tan trong nước và nhẹ hơn nước có khả năng hòa tan nhiêu chất hữu cơ
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng của phân tử khối
HOẠT ĐỘNG 3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Mục tiêu: + Mô tả được tính chất hóa học của benzen: phản ứng thế, phản ứng cộng vào vòng benzen, phản ứng oxi hóa và phản ứng thế mạch nhánh
+ Viết được các PTHH minh họa cho tính chất hóa học của benzen và toluen
Thời gian
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Nội dung bài học
- GV cho HS quan sát lại cấu tạo của benzen:
- GV đặt câu hỏi: Trong phân tử của benzen có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn, vậy liên kết đôi của vòng benzen có giống với liên kết đôi của anken về mặt hóa học hay không? Benzen có dễ thực hiện phản ứng cộng như anken hay không?
- GV giải thích: 
+ Trong phân tử của benzen có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn nằm xen kẽ với nhau tạo thành hệ liên hợp. Bên cạnh đó, đặc điểm cấu tạo của benzen là đóng vòng khép kín. Do đó, nó được tạo thành 1 hệ siêu liên hợp bảo vệ liên kết đôi trong phân tử benzen bền vững hơn so với anken. Cho nên benzen khó thực hiện phản ứng cộng hơn so với anken.
+ Ngoài ra, trong phân tử benzen mỗi C còn liên kết với 1 nguyên tử H, các nguyên tử H lại dễ tham gia phản ứng thế trên vòng benzen.
=> Vì vậy, tính chất hóa học của benzen là: dễ thế, khó cộng, bền với tác nhân oxi hóa.
1. Phản ứn thế:
a) Thế nguyên tử H trên vòng benzen
*Phản ứng với halogen
- GV trình bày: Benzen không phản ứng với brom khan ở điều kiện thường nhưng phản ứng làm mất màu brom khi có chất xúc tác là bột sắt.
R: CH3, NH2, OH, CnH2n+1, 
- GV cung cấp quy tắc thế hiđrocacbon thơm có nhóm thế:
*Các hiđrocacbon thơm có nhóm thế mang hiệu ứng đẩy e (NH2, OH, CnH2n+1, ) tham gia phản ứng thế " sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí ortho và para so với nhóm thế.
- GV hướng dẫn HS viết PTHH khi cho toluen tác dụng với brom khan có xúc tác bột sắt:
*Phản ứng với axit nitric (phản ứng nitro hóa):
VD 1: Benzen tác dụng với axit nitric trong axit sunfuric đặc
VD 2: Toluen tác dụng với axit nitric trong axit sunfuric đặc
- GV nhấn mạnh quy tắc thế đối với các hiđrocacbon thơm có nhóm thế.
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
- GV trình bày:
+ Phản ứng này chỉ xảy ra đối với ankylbenzen (toluen) không xảy ra đối với benzen
+ Nếu đun toluen hay các ankylbenzen với brom phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan. 
2. Phản ứng cộng:
a) Cộng hiđro
- GV trình bày:
- GV đặt câu hỏi: Theo em, toluen có tham gia phản ứng cộng hiđro không? 
- Nhận xét: Toluen hay các ankylbenzen cũng tham gia phản ứng cộng hiđro.
b) Cộng clo
- GV trình bày:
=> sản xuất thuốc trừ sâu 666
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
- Gọi HS viết phương trình tổng quát, nhận xét số mol của CO2 và H2O?
- Nhận xét.
- GV thực hiện thí nghiệm kiểm chứng: Đốt cháy toluen.
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
- Yêu cầu HS quan sát hình 7.2 nhận xét về khả năng làm mất màu thuốc tím của benzen và toluen ở điều kiện thường?
- GV trình bày: Đối với benzen dù ở nhiệt độ thường hay nhiệt độ cao benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím. Đối với toluen khi đun nóng với thuốc tím, các em hãy dự đoán toluen có làm mất màu thuốc tím hay không?
- GV tiến hành thí nghiệm: Đun nóng hỗn hợp toluen và thuốc tím. Gọi HS trả lời hiện tượng thí nghiệm?
- GV hướng dẫn HS viết PTHH:
=>Kết luận: Tương tự toluen, các ankylbenzen cũng không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường nhưng làm mất màu thuốc tím khi đun nóng.
- HS 1: Có
- HS 2: Không
 .
- Có.
- Ở điều kiện thường, benzen và toluen không làm mất màu thuốc tím.
- HS 1: Có
- HS 2: Không 
- Toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng
III. Tính chất hóa học: dễ thế, khó cộng, bền với tác nhân oxi hóa.
1. Phản ứn thế:
a) Thế nguyên tử H trên vòng benzen
*Phản ứng với halogen
Benzen không phản ứng với brom khan ở điều kiện thường nhưng phản ứng làm mất màu brom khi có chất xúc tác là bột sắt.
Qui tắc thế: Các hiđrocacbon thơm có nhóm thế mang hiệu ứng đẩy e (NH2, OH, CnH2n+1, ) tham gia phản ứng thế " sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí ortho và para so với nhóm thế.
*Phản ứng với axit nitric (phản ứng nitro hóa):
VD 1: Benzen tác dụng với axit nitric trong axit sunfuric đặc
VD 2: Toluen tác dụng với axit nitric trong axit sunfuric đặc
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh:
Nếu đun toluen hay các ankylbenzen với brom phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan. 
2. Phản ứng cộng:
a) Cộng hiđro
b) Cộng clo
- GV trình bày:
=> sản xuất thuốc trừ sâu 666
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
- Ở điều kiện thường, benzen và toluen không làm mất màu thuốc tím.
- Toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng
Tương tự toluen, các ankylbenzen cũng không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường nhưng làm mất màu thuốc tím khi đun nóng.
B – STIREN
HOẠT ĐỘNG 5: CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Mục tiêu: Nêu được cấu tạo và một số đặc điểm về tính chất vật lí của stiren
Thời gian
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Nội dung bài học
1. Cấu tạo
- GV trình bày:
 CTPT CTCT
 C8H8
2. Tính chất vật lí
- Yêu cầu HS dựa vào sách giáo khoa nêu tính chất vật lí của stiren?
- Stiren (vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 1460C, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
B – STIREN
I. Cấu tạo và tính chất vật lí
1. Cấu tạo:
CTPT CTCT
 C8H8
2. Tính chất vật lí
- Stiren (vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 1460C, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
HOẠT ĐỘNG 6: TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Mục tiêu: Mô tả được tính chất hóa học của stiren: Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa liên kết đôi của mạch nhánh
Thời gian
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Nội dung bài học
Giống anken
Giống benzen
- GV nhắc lại CTCT:
1. Phản ứng cộng:
a) Cộng brom
b) Cộng hiđro
- GV cung cấp: Liên kết đôi của mạch nhánh dễ tham gia phản ứng cộng hơn so với liên kết đôi của vòng benzen nên khi cộng hiđro sẽ ưu tiên cộng vào liên kết đôi của mạch nhánh trước sau đó mới cộng vào vòng benzen:
2. Phản ứng trùng hợp:
- GV trình bày:
3. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
- GV trình bày: Stiren cũng làm mất màu thuốc tím giống anken
- GV nhắc thêm: Stiren cũng tham gia phản ứng thế H của vòng benzen.
Giống anken
II. Tính chất hóa học
Giống benzen
1. Phản ứng cộng:
a) Cộng brom
b) Cộng hiđro
2. Phản ứng trùng hợp:
3. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
Stiren cũng làm mất màu thuốc tím giống anken
- Stiren cũng tham gia phản ứng thế H của vòng benzen.
HOẠT ĐỘNG 7: MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA HIĐROCACBON THƠM
Mục tiêu: Nêu được các ứng dụng của hiđrocacbon thơm
Thời gian
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Nội dung bài học
- Yêu cầu HS dựa vào sgk nêu các ứng dụng của hiđrocacbon thơm?
- Mở rộng cho HS tìm hiểu thêm tư liệu về dầu mỏ và than ở Việt Nam
- Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho công nghiệp hóa học
- Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hiđro đóng vòng hexan, heptan tương ứng.
C. MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA HIĐROCACBON THƠM
- Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho công nghiệp hóa học
- Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hiđro đóng vòng hexan, heptan tương ứng.
HOẠT ĐỘNG 8: CỦNG CỐ VÀ MỞ RỘNG
- Củng cố nội dung trọng tâm:
+ Benzen: phản ứng thế
+ Stiren: phản ứng cộng
- Bài tập vận dụng:
Câu 1: Hoàn thành chuỗi phản ứng: CH4 " C2H2 " C6H6 " C6H5Br
Câu 2: Nhận biết các dd mất nhãn sau: benzen, toluen, stiren
Phê duyệt của giáo viên hướng dẫn: 	Sinh viên thực tâp
	(Ký và ghi rõ họ tên)
	(Ký và ghi rõ họ tên)	Lê Thị Phương Thanh
	Trần Thanh Vũ