Bài giảng Hóa học 11 - Bài 30: Ankađien - Năm học 2022-2023 - Nhóm 5 - Trường THPT Tây Tiền Hải

 BÀI 30: ANKAĐIEN 
I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI 
ANKA 
ĐIEN 
2 nối đôi 
1. Định nghĩa 
 - Ankađien là hi đ rocacbon không no mạch hở có 
2 liên kết đôi (C = C) trong phân tử . 
CH 2 = C = CH 2 
CH 2 = C = CH- CH 3 
CH 2 = CH – CH = CH 2 
CH 2 = C – CH = CH 2 
CH 3 
- Công thức tổng quát : 
C 3 H 4 
C 4 H 6 
C 4 H 6 
C 5 H 8 
C n H 2n-2 (n 3 ) 
CH 2 = CH – CH 2 – CH= CH 2 
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 
* Lưu ý: Danh pháp 
CH 2 = C = CH 2 
CH 2 = C = CH- CH 3 
CH 2 = CH – CH = CH 2 
CH 2 = C – CH = CH 2 
CH 3 
CH 2 = CH – CH 2 – CH = CH 2 
( số chỉ nhánh 
- tên nhánh ) 
- số chỉ vị trí 
liên kết đôi 
-đien 
tên mạch chính + a 
(anlen) 
(butađien) 
( isopren ) 
propađien 
buta-1,2-đien 
buta-1, 3 -đien 
2- metylbuta-1,3-đien 
 penta – 1,4 – đien 
2 . Phân loại : 
 Gồm 3 loại 
CH 2 = C = CH 2 
CH 2 = C = CH- CH 3 
CH 2 = CH – CH = CH 2 
butađien 
CH 2 = C (CH 3 ) – CH = CH 2 
isopren 
CH 2 =CH–CH 2 –CH= CH 2 
2 liên kết đôi 
cạnh nhau 
2 liên kết đôi cách nhau 
1 liên kết đơn 
(ankađien liên hợp) 
2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn 
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
C 
C 
C 
C 
C 
C 
Do có 2 liên kết đôi 
=> Kém bền, dễ đứt 
Phản ứng cộng 
Phản ứng trùng hợp 
Phản ứng oxi hoá 
a. Cộng hiđro 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
+ 
2H 
H 
CH 2 CH CH CH 2 
(butan) 
C 
CH 
CH 2 
+ 
2H 
CH 2 
H 
CH 3 
CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 
CH 3 
2-metylbutan (isopentan) 
C n H 2n - 2 
+ 
2H 2 
C n H 2n+2 
(ankan) 
H 
H 
H 
H 
1. Phản ứng cộng 
Tổng quát: 
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
b . Cộng brom 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
+ 
2 Br 
Br 
CH 2 CH CH CH 2 
C 
CH 
CH 2 
+ 
2 Br 
CH 2 
Br 
CH 3 
CH 2 Br - C Br - CH Br - CH 2 Br 
CH 3 
C n H 2n - 2 
+ 
2 Br 2 
C n H 2n - 2 Br 4 
Br 
Br 
Br 
Br 
1. Phản ứng cộng 
Tổng quát: 
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
+ 
Br 
Br 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
Br 
Br 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
Br 
Br 
3 
2 
 Cộng 1, 2 
-80 0 C 
4 
1 
 Cộng 1,4 
40 o C 
Chú ý 
* Ở nhiệt độ rất thấp (-80 0 C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2 
* Ở nhiệt độ cao (40 0 C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4 
( 3, 4-đibrombut-1-en ) 
(1,4 -đibrombut-2-en ) 
b . Cộng brom 
1. Phản ứng cộng 
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
 Cộng 3 , 4 
CH 
CH 
CH 2 
Br 
Br 
( 3 , 4-đibrombut-1-en ) 
CH 2 
CH 2 
C 
CH 
CH 2 
+ 
Br 
Br 
CH 2 
C 
CH 
CH 2 
Br 
Br 
CH 2 
C 
CH 
CH 2 
Br 
Br 
3 
2 
 Cộng 1, 2 
4 
1 
 Cộng 1,4 
(Sản phẩm cộng 1, 2) 
(Sản phẩm cộng 1,4) 
b . Cộng brom 
1. Phản ứng cộng 
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
 Cộng 3 , 4 
C 
CH 
CH 2 
Br 
Br 
(Sản phẩm cộng 3 , 4 ) 
CH 2 
CH 3 
CH 3 
CH 3 
CH 3 
Các ankađien làm mất màu dung dịch Brom. 
c. Trường hợp cộng hiđro halogenua ( HCl, HBr) 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
+ 
Br 
H 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
H 
Br 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
H 
Br 
 Cộng 1,2 
-80 0 C 
 Cộng 1,4 
40 0 C 
(Sản phẩm cộng 1,2) 
(Sản phẩm cộng 1,4) 
Chú ý 
* Ở - 80 0 C sản phẩm (I) chiếm 80% sản phẩm (II) chiếm 20% 
* Ở 40 0 C sản phẩm (II) chiếm 80% sản phẩm (I) chiếm 20% 
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
3 
2 
4 
1 
(II) 
(I) 
1. Phản ứng cộng 
NHẬN XÉT 
- Cộng với halogen và hidro halogenua cho các sản phẩm cộng khác nhau. Tuỳ theo nhiệt độ và tỉ lệ mol giữa các chất. 
 Cộng tỉ lệ 1:1 : cộng vào vị trí cacbon 1,2- và 1,4- hay 3,4- (mạch C không đối xứng). 
 Cộng tỉ lệ 1:2 
C 
C 
C 
C 
1 
2 
3 
4 
Nhiệt độ 
Ưu tiên tạo thành sản phẩm 
Thấp 
Sản phẩm cộng 1,2 
Cao 
Sản phẩm cộng 1,4 
- Sản phẩm chính và phụ của ankađien phụ thuộc vào nhiệt độ. 
2 . Phản ứng trùng hợp 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
n 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
n 
polibutađien 
C 
CH 
CH 2 
CH 2 
CH 3 
C 
CH 
CH 2 
CH 2 
CH 3 
n 
n 
poliisopren 
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
! Ở đây chúng ta chỉ xét phản ứng trùng hợp vị trí 1, 4 
3 . Phản ứng oxi hoá 
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
C n H 2n-2 + 
O 2 
n 
 (n - 1) 
a. Phản ứng đốt cháy 
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn 
- Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím giống anken. 
CO 2 + 
H 2 O 
III. Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren 
1 . Điều chế 
Tách hiđro từ ankan tương ứng 
CH 3 – CH 2 – CH 2 - CH 3 
CH 2 = CH – CH = CH 2 
H 2 
+ 
2 
CH 3 – CH – CH 2 - CH 3 
CH 3 
CH 2 = C – CH = CH 2 
CH 3 
H 2 
+ 
2 
2 . Ứng dụng 
III. Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren 
Kẹo singum có phải cao su không? 
cao su butyl ( polyvinyl axetat) 
BÀI TẬP 
Câu 1 . 
Ankađien liên hợp là 
A. a nkađien có 2 liên kết đôi xa nhau . 
B. a nkađien có 2 liên kết đôi gần nhau . 
C. a nkađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 1 liên kết đơn . 
D. a nkađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 2 liên kết đơn . 
Câu 2 . 
 Cho hợp chất CH 2 = CH – CH = CH - CH 3 có tên gọi là 
A. penta-1,3- đien . 
B. penta-2,4- đien . 
C. pent-1,3- ađien . 
D. pent-2,4 - ađien . 
BÀI TẬP 
Câu 4. 
Hoá chất nào sau đây có thể dùng nhận được 2 khí buta- 1,3 – đien và butan khi hai khí đựng riêng biệt trong 2 bình mất nhãn 
A. d ung dịch nước brom . 
B. d ung dịch KMnO 4 loãng . 
C. d ung dịch HBr . 
D . c ả A và B . 
Câu 3: Khi cho buta - 1,3 - đien tác dụng với hidro ở nhiệt độ cao, xúc tác Ni, có thể thu được 
A. butan. 
D. isobutan. 
C. isobutilen 
B. pentan. 
BÀI TẬP 
Câu 5. Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung dịch brom dư. Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là 
A. 16g 
B. 32g 
C. 8g 
D. 1,6g 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
+ 
+ 
2 Br 
Br 
CH 2 
CH 
CH 
CH 2 
Br 
Br 
Br 
Br 
1,2,3,4-tetrabrombutan 
0,1 mol 
0,2 mol