Bài giảng Hóa học 11 - Bài 41: Phenol - Năm học 2022-2023 - Nguyễn Thanh Đoàn - Trường THPT Tân Bằng

ỦY BAN NHÂN DÂN TỈNH CÀ MAU 
SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO 
BÀI GIẢNG: PHENOL 
G V TH : N GUYỄN THANH ĐOÀN 
HÓA BAN CƠ BẢN: 11 
BÀI GIẢNG 
Vòng thơm 
www.themegallery.com 
Nhóm -OH 
www.themegallery.com 
 Đây l à hiện tượng khi va v à o nước sôi 
Bỏng da 
www.themegallery.com 
Nước brom 
www.themegallery.com 
Thuốc nổ 
www.themegallery.com 
Vòng thơm 
Nhóm -OH 
Bỏng da 
Nước brom 
Thuốc nổ 
 (3) CH 2 = CH – CH 2 – OH 
(1) CH 3 – CH 2 – OH 
 
 
 
(2) 
 OH 
(4) 
 CH 2 -OH 
 CH 3 
 OH 
 (5) 
 Chất nào sau đây là Ancol ? 
- Giống nhau: 	+ Đều có vòng benzen 
	+ Đều có nhóm –OH 
- Khác nhau: 
+ Chất A , B có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen. 
+ Chất C có nhóm –OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm - CH 2 
I . ĐỊNH NGHĨA 
(A) 
(B) 
(C) 
( B ) 
Phenol 
Ancol 
Phenol 
4-metylphenol 
(p-crezol ) 
Ancol benzylic ( phenyl metanol) 
 Phenol là những hợp chất hữu cơ có n hóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. 
(C) 
OH 
CH 2 OH 
 (1) (2) 
OH 
OH 
CH 3 
3 
OH 
 (3) (4) (5) 
Chất nào sau đây không phải là phenol? 
CH 3 
OH 
3 
Phenol 
Bài học hôm nay sẽ tập trung tìm hiểu một hợp chất có công thức là C 6 H 5 OH, đây là hợp chất đơn giản nhất của phenol. 
II. PHENOL 
1. Cấu tạo 
- CTPT: C 6 H 6 O ( M =94) 
- CTCT: C 6 H 5 –OH 
OH 
Phenol có những tính chất vật lí gì? 
 Trạng thái, màu sắc, 
t 0 nóng chảy? 
 Độc hay không? 
 Khả năng tan trong nước như thế nào? 
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43 0 C. 
Phenol rất độc, khi dây vào tay sẽ bị bỏng da 
 hết sức cẩn thận khi sử dụng phenol. 
- Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol. 
2. Tính chất vật lí 
 
Để lâu ngoài không, phenol chuyển thành màu hồng 
Gây bỏng nặng khi rơi vào da 
 THẢO LUẬN NHÓM ( 3 ‘) 
 
Quan sát CTCT của Phenol 
-Cho biết Phenol có tính chất hóa học gì, nguyên nhân gây ra tính chất hóa học đó? 
3. Tính chất hóa học 
 Vòng benzen hút electron, làm cho liên kết O-H bị phân cực mạnh nên phenol có tính axit yếu, vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của H trong OH so với Ancol 
( Phản ứng thế H của OH) 
 Nhóm –OH đẩy electron vòng benzen, làm cho vị trí o, p giàu electron nên dễ tham gia thế ở 3 vị trí này (tương tự toluen). 
( Phản ứng thế H của vòng Benzen) 
 PHENOl TÁC DỤNG VỚI NATRI 
 Video mô phỏng Phenol tác dụng NaOH 
OH 
Na 
+ 
O 
+ 
Na 
 H 2 
Natri phenolat 
a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH 
Tác dụng với kim loại kiềm 
2 
2 
2 
2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 
H 
giống ancol 
Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH, KOH, ) 
C 6 H 5 OH+ NaOH  C 6 H 5 ONa+ H 2 O 
- Phenol tan được trong dung dịch NaOH . 
Phenol có tính axit 
- Phenol ít tan trong nước lạnh. 
- Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic (H 2 CO 3 ) và không làm qu ỳ tím đổi màu 
khác ancol 
Xử lí bỏng da do phenol : 
C 6 H 5 OH + Na 2 CO 3  C 6 H 5 ONa + NaHCO 3 
(axit yếu) (bazo yếu) 
 Thu hồi phenol : 
 C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O  C 6 H 5 OH + NaHCO 3 
 Video Phenol tác dụng dung dịch brom 
OH 
+ Br 2  
OH 
Br 
Br 
Br 
+ 3HBr 
2,4,6-tribromphenol (  trắng) 
Phenol làm mất màu vàng nâu đ ỏ của brom và tạo kết tủa trắng 
Phản ứng dùng để nhận biết phenol 
H 
H 
H 
Tác dụng với dung dịch brom 
3 
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen 
Tương tự như toluen, phenol cũng ưu tiên thế ở vị trí o, p và phản ứng thế dễ hơn benzen . Benzen không tác dụng với dung dịch Br 2 
2,4,6 – trinitro phenol ( axit picric ) 
+ HNO 3 
vàng 
+ H 2 O 
NO 2 
NO 2 
O 2 N 
Tác dụng với dung dịch HNO 3 
xt, t 0 
HO-NO 2 
OH 
OH 
3 
 3 
Phản ứng dùng để nhận biết phenol 
+ Vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH: Tác dụng với Na, K, NaOH, KOH,.. 
Kết luận 
- Phenol dễ thế hơn benzen và ưu tiên thế ở vị trí o, p. 
- Phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen. 
+ Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen: tác dụng với dung dịch Br 2 
Phẩm nhuộm 
Tơ hóa học 
4 . Ứng dụng 
Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính, 
Nước diệt khuẩn 
Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol) 
Thuốc diệt cỏ 2,4-D (2,4- điclorophenoxi axetic) 
OH 
NO 2 
NO 2 
O 2 N 
 Hình ảnh máy bay rải thuốc diệt cỏ 
Củng cố 
Phenol: Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen 
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH 
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen 
Phản ứng với Na, giải phóng H 2 
Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động 
Phản ứng với NaOH 
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit 
Không làm đổi màu quỳ tím 
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu 
Phản ứng với dung dịch Br 2 , HNO 3 . thế cả 3 vị trí 2,4,6 
Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen 
Câu 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau: 
A. Phenol C 6 H 5 OH là một ancol (rượu) thơm. 
B. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước. 
C. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. 
D. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit. 
E. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau. 
Đ 
S 
Đ 
S 
Đ 
 Dung dịch KMnO 4 
 Dung dịch Br 2 
 Dung dịch Br 2 và Na 
 Dung dịch NaOH 
Câu 2: Dùng thuốc thử nào để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic, benzen 
Câu 3 : Phenol rất độc, nếu để rơi v à o da sẽ gây bỏng da, ta rửa vết bỏng bằng chất n à o sau đây l à phổ biến nhất? 
A. H 2 O lạnh 
B. H 2 O nóng 
C. Na 2 CO 3 
D. HNO 3 
www.themegallery.com 
Câu 4: Ứn g dụng n à o sau đây l à của phenol? 
Sản xuất phẩm nhuộm, mỹ phẩm, nước hoa. 
Sản xuất thuốc nổ, bột giặt, thuốc trị đau khớp. 
Sản xuất thuốc nổ, nước giải khát, mỹ phẩm. 
Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ. 
Phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ phenol có tính axit? 
Na 	 
NaOH 
C . Dung dịch brom 	 
D . Dung dịch HNO 3 
Câu 5 : 
A. (1),(2),(3) 
Câu 6 : Em hãy cho bi ết trong s ố các ch ất sau: Na(1),dd NaOH(2) , dd HCl (3), dd Br 2 (4) . Nh ững ch ất n à o có kh ả năng ph ản ứng đư ợc v ới phenol? 
B. (2),(3)(4 ) 
D. (1),(2),(3)(4) 
C. (1),(2),(4) 
XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN!