Bài giảng Hóa học 11 - Bài 41: Phenol - Năm học 2022-2023 - Nguyễn Thị Lam

Trong các CTCT sau, CTCT nào là ancol ? 
 (1) 	 
 (3) 	 
 (4) 	 
 (5) 	 
 (2) 	 
 CH 2 =CH – CH 2 OH 
Propan -1,2- diol 
Ancol anlylic 
Ancol benzylic 
BÀI 41: PHENOL 
II 
III 
IV 
CẤU TẠO 
TÍNH CHẤT VẬT LÍ 
ĐỊNH NGHĨA 
TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
V 
ỨNG DỤNG 
I 
ĐỊNH NGHĨA 
— SGK- 
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen . 
I . ĐỊNH NGHĨA 
I . ĐỊNH NGHĨA 
(1) 
(3) 
(2) 
(4) 
(5) 
Ví dụ: CTCT nào là phenol? 
phenol 
2-metylphenol 
o -crezol 
II 
CẤU TẠO 
CTPT: C 6 H 6 O 
CTCT: C 6 H 5 OH 
II . CẤU TẠO 
CTPT: C 6 H 6 O 
CTCT: C 6 H 5 OH 
Vòng benzen khiến liên kết O – H phân cực hơn 
H trong nhóm – OH của phenol linh động hơn của ancol 
II . CẤU TẠO 
Nhóm – OH làm tăng mật độ electron trong vòng benzen (đặc biệt ở vị trí o- và p-) => phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen 
Tác động qua lại giữa vòng benzen và nhóm – OH làm cho liên kết 
C – O của phenol bền hơn của ancol 
III 
TÍNH CHẤT VẬT LÍ 
Nóng chảy ở 43 o C 
Tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol 
Ở điều kiện thường 
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 
Để lâu, bị oxi hóa chậm 
Rất độc, gây bỏng nếu dây vào tay 
IV 
TÍNH CHẤT 
HÓA HỌC 
Dựa vào cấu tạo của phenol, dự đoán tchh ? 
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
a, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH 
C 6 H 5 OH + Na → 
	 	 Natri phenolat 
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O 
Tính axit: yếu (< H 2 CO 3 ), không làm đổi màu quỳ tím 
C 6 H 5 ONa + HCl→ C 6 H 5 OH+ NaCl 
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH+ NaHCO 3 
C 6 H 5 OH + Na 2 CO 3 → C 6 H 5 ONa+ NaHCO 3 
Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của H trong nhóm – OH 
C 6 H 5 ONa + H 2 ­ 
Ví dụ: Viết phương trình hóa học khi cho chất sau tác dụng với Na và NaOH 
+ H 2 
+ 2Na 
+ NaOH 
+ H 2 O 
phenol 
ancol 
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 
b, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH 
C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH (trắng) + 3HBr 
2,4,6 – tribromphenol 
C 6 H 5 OH + 3HNO 3 → C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH (vàng) + 3H 2 O 
Axit picric 
Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn benzen do ảnh hưởng của nhóm 
–OH tới vòng benzen 
2,4,6-trinitrophenol 
Xem các video thí nghiệm và hoàn thành phiếu câu hỏi 
Phiếu quan sát thí nghiệm 
Thí nghiệm 1: 
1. Dung dịch phenol bão hòa có màu gì? 
2. Khi thêm NaOH vào, dung dịch thay đổi như thế nào ? Viết pthh phản ứng xảy ra 
3. 
- Ở ống nghiệm 1, dung dịch thay đổi như thế nào khi nhỏ thêm dung dịch HCl? Viết pthh phản ứng xảy ra 
- Ở ống nghiệm 2, dung dịch thay đổi như thế nào khi sục vào ống nghiệma khí CO 2 ? Viết pthh phản ứng xảy ra. 
Thí nghiệm 2: 
4. Khi thêm nước brom vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol đã xảy ra hiện tượng gì? Viết phương trình hóa học xảy ra. 
TCHH của PHENOL 
Kim loại kiềm 
NaOH 
Nước Br 2 
Na 2 CO 3 
Thế H của nhóm – OH 
Thế H của vòng benzen 
HNO 3 
V. Ứng dụng 
LUYỆN TẬP 
PLAY AGAIN 
X 
X 
X 
X 
X 
X 
X 
X 
X 
O 
O 
O 
O 
O 
O 
O 
O 
O 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
7 
8 
9 
tekhnologic 
Câu 1: Hãy chọn các câu phát biểu đúng về phenol. (1) Phenol là hợp chất chứa một hoặc nhiều nhóm hidroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen. (2) Phenol có tính axit nhưng nó là axit yếu hơn axit cacbonic. (3) Phenol tan vô hạn trong nước lạnh. (4) Phenol tan trong dung dịch NaOH tạo thành natri phenolat. 
A. (1) (2) (3) 
C. (1) (3) (4) 
B. (1) (2) (4) 
D. (2) (3) (4) 
TIME 
20 
19 
18 
17 
16 
15 
14 
13 
12 
11 
10 
9 
8 
7 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
0 
 Câu 2 : Phản ứng nào sau đây là đúng? 
A. 2 C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → 2 C 6 H 5 OH + Na 2 CO 3 
C. C 6 H 5 OH + HCl → C 6 H 5 Cl + H 2 O 
B. C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O 
D. Cả ba đáp án trên đều đúng. 
TIME 
20 
19 
18 
17 
16 
15 
14 
13 
12 
11 
10 
9 
8 
7 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
0 
Câu 3: Khi cho phenol tác dụng với dung dịch brom dư thì thu được một dẫn xuất của phenol là 2,4,6-tribromphenol, trong môi trường này 2,4,6-tribromphenol là chất: 
A. lỏng, nhẹ hơn phenol 
B. lỏng, nặng hơn phenol 
C. rắn, màu trắng 
D. rắn, rồi tan trong phenol dư 
TIME 
20 
19 
18 
17 
16 
15 
14 
13 
12 
11 
10 
9 
8 
7 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
0 
Câu 4: Ancol etylic và phenol cùng tác dụng với	 
A. Dung dịch Br 2 
B. Dung dịch NaOH 
C. Kim loại Na 
D. Axit clohiđric 
TIME 
20 
19 
18 
17 
16 
15 
14 
13 
12 
11 
10 
9 
8 
7 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
0 
Câu 5 : Các chất đều phản ứng được với dung dịch phenol là  
C. HCl và NaOH 
B. NaCl và NaHCO 3 
A. Br 2 và NaOH. 
D. NaHCO 3 và CH 3 OH 
TIME 
20 
19 
18 
17 
16 
15 
14 
13 
12 
11 
10 
9 
8 
7 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
0 
Câu 6: Sự ảnh hưởng gốc phenyl đến nhóm OH trong phân tử phenol được chứng minh bằng phản ứng nào sau đây: 
A. Phenol tác dụng với dung dịch nước brom tạo ra kết tủa trắng 
B. Natri phenolat tác dụng với khí CO 2 /H 2 O 
C. Phenol tác dụng với dung dịch NaOH tạo ra muối và nước 
D. Phenol tác dụng được với kim loại Na 
TIME 
20 
19 
18 
17 
16 
15 
14 
13 
12 
11 
10 
9 
8 
7 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
0 
Câu 7: Sự ảnh hưởng nhóm OH đến gốc phenyl trong phân tử phenol được chứng minh bằng phản ứng nào sau đây : 
TIME 
20 
19 
18 
17 
16 
15 
14 
13 
12 
11 
10 
9 
8 
7 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
0 
C. Phenol tác dụng với dung dịch NaOH tạo ra muối và nước 
B. Natri phenolat tác dụng với khí CO 2 /H 2 O 
A. Phenol tác dụng với dung dịch nước brom tạo ra kết tủa trắng 
D. Phenol tác dụng được với kim loại Na 
Lucky number 
Câu 8: 
Câu 9: Phenol phản ứng được với bao nhiêu chất trong các chất sau( điều kiện cho đủ): Na, NaOH, NaHCO 3 , HNO 3 , Br 2 , H 2 
C. 3 
B. 4 
A. 5 
D. 6 
TIME 
20 
19 
18 
17 
16 
15 
14 
13 
12 
11 
10 
9 
8 
7 
6 
5 
4 
3 
2 
1 
0 
THANK YOU !