Bài giảng Hóa học 11 - Bài học 32: Ankin

?Đất đènC2H2Dùng cách nào để giấm hoa quả nhanh chín??Câu 1. Hoàn thành các phản ứng hóa học sau:1. CH2=CH2 + Br2 →2. CH2 =CH-CH3 + HCl → sản phẩm chínhCâu 2. Có thể phân biệt được etan và etilen bằng chất nào sau đây?A. Dung dịch KMnO4 	B. Dung dịch HClC. Dung dịch KOH 	D. Dung dịch NaClKIỂM TRA BÀI CŨCâu 1. 1. CH2=CH2 + Br2 → CH2Br - CH2Br 	 1,2-đibrometan2. CH2=CH-CH3 + HCl → CH3- CHCl-CH3	 2-clopropanCâu 2. Etilen làm nhạt màu dung dịch KMnO4A. Dung dịch KMnO4 B. Dung dịch HClC. Dung dịch KOH D. Dung dịch NaClAĐÁP ÁNANKINBài 32: Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa một liên kết baDãy đồng đẳng của axetilenCn H2n-2 (n 2)CH≡CHCH≡C–CH3CH≡C–CH2–CH3 CH3–CH≡CH–CH3 I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP1. Dãy đồng đẳng ankin Định nghĩa:Ví dụ: Các đồng phân ankin ứng với CTPT C5H8: .(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3(3) CH3 – CH – C  CHCH3Đồng phân vị trí liên kết baĐồng phân mạch cacbon	- Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba	- Từ C5 có thêm đồng phân mạch cacbon2. Đồng phân axetilenetyl axetilenđimetyl axetilenpropyl axetilenHCCHCHC–CH2–CH3CH3–CC–CH3CH3–CH2–CH2–CCHCTCTTên thông thườnga. Tên thườngTên ankin = tên gốc HC + axetilen3. Danh pháp2Tên thay thếChọn mạch chính nhiều Cacbon nhất chứa liên kết baĐánh số thứ tự (ưu tiên nối ba)Số chỉ nhánh - tên nhánh +tên C mạch chính + số chỉ nối ba - in133. Danh pháp b. Tên thay thế (IUPAC)VD: CH3 – CH – CH2 – C  CHCH3 4 - metylpent - 1 - in 123453. Danh pháp Tên ankin số chỉ vị trí nhánh=+tên nhánh+tên mạch chính +số chỉ vị trí liên kết ba+inLưu ý: Các ankin có liên kết ba đầu mạch được gọi là ank-1-inCH3 – CH – C  C–CH3CH3CH3–CH2–CH–CCHC2H5CH3 – C– C  CHCH3CH3CH3–CH2–CH2–CC–CH3Hex-2-in3-etylpent-1-in4-metylpent-2-in3,3-đimetylbut-1-in6 5 4 3 2 15 4 3 2 15 4 3 2 14 3 2 1 Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn các anken tương ứng. Không tan trong nước và nhẹ hơn nướcII. TÍNH CHẤT VẬT LÍ ANKINCộngOxi hóaThếOxi hóa hoàn toànOxi hóa không hoàn toànTác nhân đối xứngTác nhân bất đối xứngTương tự ANKENKhác ANKENAnk-1-in(R-C ≡ CH)III. TÍNH CHẤT HÓA HỌCCHCH+ H-H CH2 CH2CH2CH2+H-H CH3 CH3eten etan CnH2n-2 + H2 CnH2nCnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2Ni, t0Pd/PbCO3 ,t0Ni, t0Ni, t0Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:CH CH + H2 CH2 CH2Pd/PbCO31. Phản ứng cộng a. Cộng hiđroCHCH+Br-BrCHBr CHBrCHBrCHBr+Br-BrCHBr2 CHBr21,2-đibrometen1,1,2,2-tetrabrometanVí dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch bromb. Cộng brom, cloCHCH+HClCH2 CHClCH2CHCl+HClCH3 CHCl2cloeten (vinyl clorua)1,1-đicloetanc. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO )CH CH + HCl CH2HgCl2150-200oCxt, toxt, toCHClKhi có xúc tác thích hợp:Sản xuất nhựa PVCVí dụ: Axetilen tác dụng với HClCH2 CHanđehit axeticOCH3 CH OCH CH + H2O CH3 CH OHgSO4 HChỉ cộng 1 phân tử H2O.(không bền)CH CH + H-OHHgSO4 sản xuất axit axeticVí dụ: Axetilen tác dụng với H2O16/5/202117 * Đime hóaVinyl axetilen * Trime hóa3CH CH6000CCbenzen d. Phản ứng đime hóa và trime hóa:Sản xuất cao su2CH ≡ CHtoxtCH ≡ C – CH = CH22. Phản ứng thế bằng ion kim loại−C≡C−Rlinh độngKLH2. Phản ứng thế bằng ion kim loại Vàng nhạt Vàng nhạtTổng quát không phản ứng Chú ý2. Phản ứng thế bằng ion kim loại Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,anken và các ankin khác.a. Phản ứng oxi hóa hoàn toànCnH2n-2 + O2 CO2 + H2Oto(3n-1)2 n (n-1)b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.Nhận xét: nCO2 > nH2O và nAnkin = nCO2 - nH2O 3. Phản ứng oxi hóa:22Axetilen tác dụng với KMnO4IV.ĐIỀU CHẾ 1. Điều chế trong phòng thí nghiệm CaC2 + 2H2OC2H2 + Ca(OH)2Giúp hoa quả nhanh chín2. Điều chế trong công nghiệp 2CH4 	 + 3H2 CH ≡ CH 15000 C LLNH2OĐiều chế axetilen trong phòng thí nghiệmC2H2C2H2Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệmV. ỨNG DỤNGEtin C2H2CH2=CH−Cl(vinyl clorua)Poly (vinyl clorua) (PVC)CH2=CH - OCOCH3(vinyl axetat)Poly (vinyl axetat) (PVA)CH2=CH2 (etilen)Poly etilen (PE)CH3CHO (anđehit axetic)CH3COOH (axit axetic)Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại Nồng độ(KK) 2,5% gây nổỨng dụngChất dẻo PVCTơ sợi tổng hợpAxit hữu cơ, esteĐèn xì để hàn, cắt kim loạiLàmnhiênliệuLàmnguyênliệuBài 32:ANKINO2C2H230000CBài 32:ANKINĐất đènC2H2 làm quả mau chín.Kích thích sự ra hoa, kết quả C2H2Bài 32:ANKINAnkinCộngOxi hóaThế ion kim loạiAnk-1-inPhản ứng cháyBromHX (HCl, H2O )Đime và trime hóaMất màu dd KMnO4HiđroPhản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khácCỦNG CỐThế ion kim loạiAnk-1-in16/5/202132Câu hỏi củng cố:Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.Hướng dẫn:etanetilenaxetilendd AgNO3/NH3axetilenetanetilendd Br2etilen(nhạt màu dd Br2)(kết tủa vàng)etan(không hiện tượng)Câu 1: CTTQ của ankin? D. CnH2n-2 (n > 2)Câu 2: Cho ankin X có công thức cấu tạo sau:Tên của X làA. 2-metylpent-4-inB. 2-metylpent-3-in C. 3-metylpent-4-in D. 3-metylpent-1-inCâu 3: Khi cho propin phản ứng H2 (xúc tác Ni, t0) thì thu được sản phẩm làD. CH3-CH3B. CH3-CH2-CH3A. CH3-CH=CH2 Câu 4: Chất nào sau đây đều có thể làm mất màu dung dịch brom?