Bài giảng Hóa học 11 - Bài học 40: Ancol

 Bài 40- ANCOL AncolĐịnh nghĩa –Phân loại Đồng phân- Danh phápTính chất vật líTính chất hóa học Điều chế Ứng dụngAncol1. Định nghĩa Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no-Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm -OHCTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH ( n≥1)I-Định nghĩa phân loạiAncol Trong các chất sau, chất nào là ancol ?CH3CH2OH CH2=CH-OHCH2=CH-CH2-OHC6H5-CH2-OHC6H5-OHCH3-CHOH-CH3 CH2OH-CHOHTrong các chất sau, chất nào là ancol ?CH3CH2OHCH2=CH-OHCH2=CH-CH2-OH C6H5-CH2-OHC6H5-OHCH3-CHOH-CH3CH2OH-CHOHTrong các chất sau, chất nào là ancol ?CH3CH2OHCH2=CH-OHCH2=CH-CH2-OH C6H5-CH2-OHC6H5-OHCH3-CHOH-CH3CH2OH-CHOHNhìn vào các ancol đã tìm ,hãy cho biết ancol được phân ra bao nhiêu loại?Ancol cấu tạo gốc hiđrocacbonsố lượng nhóm hiđroxyl bậc của ancol 2 -Phân loại Phân loại ancolAncolPhân loạiPhân loại theo số lượng nhóm chứcC2H5OHAncol no, bậc IAncol no đơn chức (monoancol)Xiclo-C6H11OHAncol no, bậc IIAncol no đơn chức (monoancol)(CH3)3COHAncol no, bậc IIIAncol no đơn chức (monoancol)HO-CH2CH2-OHAncol no, bậc I IAncol đa chức (poliancol)HO-CH2CHOH-CH2-OHAncol no, bậc I,IIAncol đa chức (poliancol)RCH=CH-CH2-OHAncol không no , bậc IAncol đơn chức (monoancol)C6H5CH2OHAncol thơm bậc IAncol đơn chức (monoancol)AncolII. Đồng phân –danh pháp 1-Đồng phân (của ancol no mạch hở ) * Đồng phân mạch cacbon	*Đồng phân vị trí nhóm chức	C4H9OH:CH3CH2CH2CH2OH (1)CH3CH2CHCH3 (2) OHCH3- CH- CH2OH (3) CH3 CH3CH3- C - OH (4) CH3C4H9OH:CH3CH2CH2CH2OH (1)CH3CH2CHCH3 (2) OHCH3- CH- CH2OH (3) CH3 CH3CH3- C - OH (4) CH3 Đồng phân vị trí nhóm chức :(1)và(2), Đồng phân mạch cacbon: (1) và(3), 2-Danh pháp a- Tên thông thường Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic2-Danh pháp a- Tên thông thường Ancol + tên gốc hidrocacbon + icCH3OH CH3- CH – OH Ancol metylic CH3 	ancol isopropylicCH2=CHCH2OH	 C6H5CH2OHAncol alylic	ancol benzylicVD:CH3CH2CH2CH2OH  CH3CH2CHCH3 OH CH3- CH- CH2OH CH3 CH3CH3- C - OH CH3ancol butylicancol sec-butylicancol isobutylicancol tert-butylicII-Đồng phân-danh pháp 2. Danh pháp b- Tên thay thế -QT: Tên ancol =Số chỉ vị trí - tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nhóm -OH+ ol Ancol -Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất liên kết với nhóm -OH -Đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơnCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 OHCH3- CH- CH2OH CH3 CH3CH3- C - OH CH3CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 OHCH3- CH- CH2OH CH3 CH3CH3- C - OH CH3butan -2-olbutan -1-ol2-metylpropan-1-ol2-metylpropan-2-ol CH3-CH2 -CH2-CH2OHCH3- CH- CH2OH CH3CH3- CH- CH2-CH3 OH OHCH3- C - CH3 CH3Ancol butylic / butan – 1- ol(1)(2)(3)(4)Ancol sec – butylic / butan – 2- olAncol isobutylic 2 – metylpropan – 1- olAncol tert- butylic 2-metylpropan – 2 - olTên các ancol ứng công thức C4H10O :CH2 – CH2 OH OH CH2- CH- CH2OH OH OH Etylen glicol Etan-1,2-diol glixerol Propan-1,2,3-triol Ancol III- Tính chất vật lícông thức cấu tạo Tnc,0C Ts,0C D,g/cm3Độtan,g/100g H2OCH3OH-97,764,70,792∞CH3CH2OH-114,578,30,789∞CH3CH2CH2OH-126,197,20,804∞CH3CH(OH)CH3-89,082,40,785∞CH2=CHCH2OH-129,097,00,854∞CH3CH2CH2CH2OH-89,5117,30,8099 (150C)CH3CH2CH(OH)CH3-114,799,50,80612,5 (250C)(CH3)2CHCH2OH-108,0108,40,8039,5 ( 180C)(CH3)3COH-25,582,20,789∞(CH3)2CHCH2CH2OH-117,2132,00,8122,7 (220C)HOCH2CH2OH-12,6197,81,115∞HOCH2CHOHCH2OH20,0290,01,260∞C6H5CH2OH-15,3205,31,0454,0 (170C)Ancol III- Tính chất vật lí-Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường-nhiệt độ sôi, khối lượng riêng,của các ancol tăng theo chiều tăng của phân tử khối-Độ tan trong nước giảm theo chiều tăng phân tử khối -Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với các hidrocacbon có cùng phân tử khối do chúng có liên kết hidroKhái niệm về liên kết hidro O—H O—H O—H... O---H R R R R Giữa các phân tử ancol với ancol O—H O—H O—H... O---H R H R HGiữa các phân tử ancol với nước Ancol Khái niệm liên kết hidro-Liên kết hidro là một loại liên kết yếu có bản chất tĩnh điện. -Liên kết hidro giữa các phân tử ancol được tạo ra giữa nguyên tử H của nhóm OH này và nguyên tử O của nhóm OH khác.Ảnh hưởng của liên kết hidro Làm tăng nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy- Làm tăng khả năng hòa tan trong nướcIII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIV. Tính chất hóa họcTrong phân tử ancol có liên kết C—OH, liên kết O—H phân cực mạnh nên nhóm –OH, nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong các phản ứng hóa học Cấu trúc phân tử ancolRO HPhản ứng thế nhóm OHPhản ứng thế H của nhóm OHIV. TÍNH CHẤT HÓA HỌCTính chất chung của ancol Tác dụng với kim loại kiềm IV Tính chất hóa học1. Phản ứng thế H của nhóm OHNatri etylat2C2H5OH +2Na  2C2H5ONa + H2Tính chất chung của ancol Tác dụng với kim loại kiềmHiện tượng : giải phóng khí hidro Ancol III. Tính chất hóa học1. Phản ứng thế H của nhóm OHTổng quát 2RO-H + 2Na 2RO-Na + H2Natri ancolatAncolIII-Tính chất hóa học1. Phản ứng thế H của nhóm OHb. Tính chất đặc trưng của glixerol-Thí nghiệmCuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO42C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2OPhản ứng này dùng nhận biết ancol đơn chức và ancol đa chức có nhiều nhóm –OH cạnh nhau trong phân tửĐồng(II) glixerat, màu xanh da trời2-Phản ứng thế nhóm OHa) Phản ứng với axit vô cơR-OH + H -A R-A + H2O Khi đun hỗn hợp gồm etanol và axit brom hidric thu được chất lỏng không màu, nặng hơn nước không tan trong nước C2H5 -OH + H -Br III-Tính chất hóa họcAncolC2H5 -OH + H -Br C2H5 -Br + H-OH toto5/16/2021 b. Phản ứng với ancol: C2H5 – OH + H –OC2H5 C2H5–O–C2H5 + H2O đietyl ete (ete etylic)H2SO4, 1400CPhản ứng giữa n ancol khác nhau tạo ra ete. Lưu ý:IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC3.Phản ứng tách nướcĐun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc tới 1700C sẽ thu được khí etlenVD: CH2- CH2 H OH H2SO4đ1700CCH2=CH2 + H-OH ankenCác ancol đơn chức ,no, mạch hở (trừ metanol) có thể bị tách nước tạo thành anken CnH2n+1OH CnH2n + H2OH2SO4đ,1700C*Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở C bên cạnh bậc cao hơn để tạo thành liên kết đôi C=CH3C - CH - CH2 - CH3 OHH2SO4®,1700CCH2=CH-CH2-CH3 + H2O CH3-CH=CH-CH3 + H2Osp chínhsp phụ3. Phản ứng tách nướcVD4.Phản ứng oxihóaAncola)Phản ứng oxihóa không hoàn toàn O-HCH3-CH + Cu O H CH3 -CH=O + H2O + Cu to CH3-CH-CH3 + CuO OH to CH3-C-CH3 + H2O + Cu O CH3 CH3-C-CH3 + CuO OH toKhông phản ứng O-HCH3-CH + Cu O CH3 -CH=O + H2O + Cu H CH3-CH-CH3 + CuO CH3-C-CH3 +H2O + Cu OH O *ancol bậc II andehittoto*ancol bậc Ixeton4.Phản ứng oxihóaAncola)Phản ứng oxihóa không hoàn toàn*ancol bậc III không phản ứng trong điều kiện như trên Khi bị đốt các ancol cháy tỏa nhiều nhiệtVD: Đốt cháy ancol no,đơn chức, mạch hở Ancol4.Phản ứng oxihóab)Phản ứng oxihóa hoàn toàn NX: Khi đốt cháy hoàn toàn ancol no, đơn chức: - nH2O < nCO2 - nCnH2n+1OH = nH2O - nCO2 - nO2 pứ = 1,5nCO2tt4. Phản ứng oxi hóab. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn* TQ: CnH2n+1OH +(3n/2)O2 nCO2 + (n+1)H2O→to C2H5OH + 7/2 O2 t02 CO2 + 3 H2OVD1 C3H7OH + 5 O2 t03 CO2 + 4 H2OVD2V. Điều chế1. Phương pháp tổng hợpAncola)Hiđrat hóa etylen xúc tác axitCH2=CH2 + HOH CH3CH2OHH2SO4,t0IV. Điều chế1. Phương pháp tổng hợpAncolb)Glixerol được tổng hợp theo sơ đồ sau CH2=CHCH3 CH2=CH-CH2 CH2-CH-CH2 Cl Cl OH Cl CH2-CH-CH2 OH OH OH 4500C Cl2 H2O Cl2 NaOHLên men tinh bột: (C6H12O5)n C6H12O6 C2H5OH tinh bột glucozơ etanolenzimV. Điều chế2. Phương pháp sinh hóa Ancol t0, xt H2OVI.ỨNG DỤNG CỦA ETANOLETANOL Rượu, biaDung môiMỹ phẩmNhiên liệuDược phẩmPhẩm nhuộmEtanol - Dược Phẩm Và Thuốc độc 	Etanol có tác động đến thần kinh trung ương. Tác dụng của nó ( khi uống) giống như chất gây tê thần kinh.Khi hàm lượng etanol trong máu là 0,1 – 0,3 % thì khả năng phối hợp các khả năng của con người bị ảnh hưởng gây nên sự mất thăng bằng, nói líu nhíu và hay quên.	 Khi làm lượng etanol trong máu cao lên 0,3 – 0,4 % sẽ có hiện tượng nôn và mất tỉnh táo.	Nếu hàm lượng này đến 0,6 % thì sự điều hòa của tim bị ảnh hưởng có thể dẫn đến tử vong. 	Trong cơ thể người, etanol được hấp thu ở đại tràng và trong ruột non sau đó đến nhanh các cơ quan nội tạng, trong dạ dày etanol kích thích quá trình sinh ra axit, gây đau dạ dày. 	Trong cơ thể người nghiện rượu, etanol gây nên sự phá hủy gan do gan là nơi trao đổi etanol nhiều nhất và etanol làm hỏng quá trình trao đổi chất. 5/16/2021Động cơ bị cháy nổ Chất nào là thủ phạm ???Nguyên nhân?Xăng pha là nghi vấn số mộtMetanol, axeton là thủ phạm?TS Hoàng Mạnh Hùng, nguyên Phó viện trưởng Viện Khoa học hình sự, Giám đốc Trung tâm tư vấn giám định dân sự phân tích: “Nhiều khả năng xăng dầu bị pha chất axeton, metanol. Đây là những phụ gia phản ứng rất mạnh, hòa tan tốt trong xăng, rất dễ cháy. Khi pha các phụ gia này gây ra các tác dụng: làm cho dây dẫn và những kim loại giãn ra, hở ra ăn mòn nên hở nhiên liệu, nhiệt độ đến một ngưỡng đủ nó sẽ phát nổ. 12 hãng ô tô lớn trên thế giới đã khuyến cáo không nên pha metanol vào nhiên liệu xăng”. TS Hùng còn lập luận: Trung Quốc, một trong những nước sản xuất methanol nhiều nhất thế giới, sát Việt Nam nên giá methanol rất rẻ chỉ có 9.000-10.000 đồng/lít. Pha phụ gia rẻ tiền, tiết kiệm, bán lãi hơn, đó là lý do những người bán hàng đã pha phụ gia vào xăng.XĂNG SINH HỌCE 5 LÀ GÌ? Đã uống rượu bia thì không lái xeCâu 1:Trong các chất dưới đây, chất nào là ancol?A. CH3CH2CHO B. CH3OCH3	C. CH3CH2CH2OH D. CH2=C(OH)-CH3 BÀI TẬP VẬN DỤNGCâu 2: Trong các đồng phân sau, đồng phân nào là ancol no, đơn chức, mạch hở? A. CH2=CH-CH2-OH B. CH3-CH2-OHCH2 OHOHC.D.Câu 4:Tên thay thế của ancol có công thức cấu tạo sau là:A. 1,2- đimetylbutan-1-ol	 B. 3-etylbutan-2-ol C. 3-metylpentan-2-ol	 D. 3,4-đimetylbutan-4-ol BÀI TẬP VẬN DỤNGCâu 3: Hợp chất nào có tên glixerol? A. C3H7OH	 B. CH2=CH-CH2-OH 	 D. C6H5CH2OHC. C3H5(OH)3Câu 5:CTCT của 2,3-đimetylbutan-1-ol là:A.B.C.D. BÀI TẬP VẬN DỤNGCâu 6: Ứng với công thức C3H8O có bao nhiêu 	 	đồng phân ancol?	 D. 4	 C. 3B. 2 A. 1	 BÀI TẬP VẬN DỤNGB. 2	 D. 4C. 3 A. 1	 Câu 7: Ứng với công thức C3H8O có bao nhiêu 	đồng phân ?Đồng phân ancol:CH3–CH (OH)–CH3CH3–O – CH2– CH3 CH3–CH2–CH2–OHĐồng phân ete:Câu 9: CTTQ nào dưới đây là CT của ancol no, đơn chức mạch hở ? A . CnH2n+1OH B . CnH2nO C . CnH2n+2Ox D . CnH2n+2-x(OH)xCâu 10: CH3 – CH – CH – CH3 , có tên gọi là: CH3 OH A . 2-metylbutan-3-ol B . 3-metylbutan-2-ol C . butan-2-ol D . butan-2-ol-3-metyl4 3 2 1 BÀI TẬP VẬN DỤNG