Bài giảng Hóa học 11 - Tiết 46 - Bài 32: Ankin

GV: THIỀU THỊ NGỌC ANHLÔÙP : 11A1CHÀO MỪNG CÁC THẦY, CÔ GIÁO ĐẾN DỰ GIỜ THAO GIẢNG! TRƯỜNG THPT QUAN SƠN2ANKINTiết 46; Bài 32:NỘI DUNG BÀI DẠYNỘI DUNG IINỘI DUNG INỘI DUNG III+ ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP+ TÍNH CHẤT VẬT LÝTÍNH CHẤT HÓA HỌC+ ĐIỀU CHẾ+ ỨNG DỤNGI. Đồng đẳng, đồng phân,danh pháp1 Đặc điểm cấu tạo: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba. 1 liên kết 3 gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π CTTQ : CnH2n-2 (n ≥ 2) VD: C2H2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 Các chất trên tạo thành dãy đồng đẳng của axetilen còn gọi là ANKIN.1. Dãy đồng đẳng của ankin VD: Quan sát mô hình phân tử C2H 2 CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị trí đặt nối ba3/ Điền H cho đủ hóa trị22. Đồng phân của ankin C4H6(1) CH3 – CH2 – C  CH(2) CH3 – C  C – CH3Đồng phân vị trí liên kết ba1C5H8(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3(3) CH3 – CH – C  CHCH3Đồng phân vị trí liên kết baĐồng phân mạch cacbonVí dụ: Viết các đồng phân của ankin C4H6, C5H8 ..1112222316/5/20218Lưu ý:- C2H 2 ,C3H4 không có đồng phân ankin C4H6 có đồng phân vị trí liên kết baTừ C5H8 có đồng phân mạch C- Ankin không có đồng phân hình học.3. Danh phápaxetilenetylaxetilenđimetylaxetilenpropylaxetilenHCCHCHC–CH2–CH3CH3–CC–CH3CH3–CH2–CH2–CCHCTCTTên thông thườnga. Tên thông thườngTên ankin = tên gốc ankyl (LK với C nối ba) + axetilen43. Danh pháp: 3. Danh phápb. Tên thay thế (IUPAC) 4-Metylpent-1-in CH3 – CH – CH2 – C ≡ CHCH312345CH3 – CH2 – CH = CH2CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – CH – CH2 – CH = CH2CH312345But-1-enBut-1-in 4-Metylpent-1-en ► Gọi tương tự ở anken, chỉ đổi đuôi “en” “in” (Ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là ank-1-in)53. Danh pháp: b. Tên thay thế (IUPAC)VD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CHCH3 4 - metyl pent - 1 - in 123453. Danh pháp: Tên ankin số chỉ vị trí nhánh=+tên nhánh+tên mạch chính +số chỉ vị trí liên kết baC  C+in Nếu có12Lưu ý:- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba C ≡ C. Đánh số từ phía gần liên kết ba.- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-inAnkinCấu tạot0s, 0C t0nc, 0C D, g/cm3EtinHC  CH- 75- 820,62 (- 800C)PropinHC  C- CH3- 23- 1040,68 (- 270C)But-1-inHC  C - CH2 - CH38- 1300,67 ( O0C)But-2-inCH3C  C - CH327- 280,691 ( 200C)Pent-1-inHC  CCH2CH2CH340- 1060,695 ( 200C)Pent-2-inCH3C  CCH2CH355- 1010,714 ( 200C)Tên thay thế và tính chất vật lí của một số ankinViết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức C4H6 và C5H8.GIẢICác CTCT của ankin có CTPT C4H6:CH ≡ C – CH2 – CH3: But – 1 – inCH3 – C ≡ C – CH3: But – 2 – inCác CTPT của ankin có CTPT C5H8 là:CH ≡ C - CH2 – CH2 – CH3 : Pent – 1 – inCH - C ≡ C – CH2 – CH3: Pent – 2 – inCH ≡ C – CH – CH3: 3 – Metylbut – 1- in	 |	 CH3	 Ví Dụ1416/5/202115	II. Tính chất vật lí+ Trạng thái ?+ Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan ?- Ở điều kiện thường: các ankin từ C2 C4 ở thể khí, từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn.- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối.- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.Câu hỏi 1: Viết công thức cấu tạo thu gọn của các ankin ứng với tên gọi sau:a. Propin b. 3-metylpent-1-inc. Metylaxetilend. 3-etyl-3-metylhex-1-in CỦNG CỐ16Câu hỏi 2: : Ứng với công thức phân tử C5H8 có bao nhiêu ankin đồng phân của nhau?A. 3 B. 4	C. 2 D. 5GIẢICác CTPT của ankin có CTPT C5H8 là:CH ≡ C - CH2 – CH2 – CH3 : Pent – 1 – inCH - C ≡ C – CH2 – CH3: Pent – 2 – inCH ≡ C – CH – CH3: 3 – Metylbut – 1- in	 |	 CH3Có 3 đồng phân17Chọn 1 trong 4 câu hỏi sau:Câu 1: Nêu sự giống và khác nhau giữa anken và ankin về cấu tạo. Nêu ví dụ minh họaCâu 2: Nêu sự giống và khác nhau giữa ankađien và ankin về cấu tạo. Nêu ví dụ minh họaCâu 3: Viết công thức cấu tạo hiđrocacbon mạch hở ứng với công thức C5H8Câu 4: Viết công thức cấu tạo và gọi tên của ankin có công thức phân tử là C6H10HOẠT ĐỘNG NHÓM16/5/202118VD 1: Một ankin X có tỉ khối hơi so với hiđrô là 34. Xác định CTPT của X.Giải:Theo đề ra ta có: MX = 34.2 = 68Mà MX = 12n + 2n – 2 = 68n = 5 => X là C5H816/5/2021191. Dãy đồng đẳng của ankin III. Tính chất hóa học716/5/202121EtilenAxetilenCTPTCTCTMô hình rỗngMô hình đặcCH2 CH2CH CHC2H4C2H2So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin8ANKINCộngOxi hóaThếOxi hóa hoàn toànOxi hóa không hoàn toànTác nhân đối xứngTác nhân bất đối xứngTương tự ANKENKhác ANKENAnk-1-in(R-C ≡ CH)916/5/202123a. Với tác nhân đối xứng ( Br2 dd , H2 )Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp1. Phản ứng cộng10 ► Cộng H2CHCH+ H-H CH2 CH2CH2CH2+H-H CH3 CH3eten etan CnH2n-2 + H2 CnH2n CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2Ni, t0Pd/PbCO3 ,t0Ni, t0Ni, t0Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:CH CH + H2 CH2 CH2Pd/PbCO311 ► Cộng Br2 dd; Cl2.CHCH+Br-BrCHBr CHBrCHBrCHBr+Br-BrCHBr2 CHBr21,2-đibrometen1,1,2,2-tetrabrometanAnkin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken. CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2 CnH2n-2X2 + X2 CnH2n-2X41216/5/202126b. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH,..)Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.13CHCH+HClCH2 CHClCH2CHCl+HClCH3 CHCl2cloeten (vinylclorua)1,1-đicloetan ► Cộng HClCH CH + HCl CH2HgCl2150-200oCxt, toxt, toCHClKhi có xúc tác thích hợp:sản xuất nhựa PVC14CH2 CHanđehit axetic► Cộng H2O	OCH3 CH OCH CH + H2O CH3 CH OHgSO4 HChỉ cộng 1 phân tử H2O.(không bền)CH CH + H-OHHgSO4 sản xuất axit axetic1516/5/202129 ► Đime hóaCH CH + CH2 CH C CH C CHHxt, tovinylaxetilen ► Trime hóaHCCHCHHCCHHCCHCHCHHCCHHC6000Cbột C 3CH CH6000Cbột Cbenzenc. Đime và trime hóaSản xuất cao su16+ NH4NO3HHC C+ NO3 + NH3AgC CAg222bạc axetiluaAg	. Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này	. Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với 	ankan, anken và các ankin khác.màu vàngR C C H R C C Ag + NH4NO3+ AgNO3 + NH32. Phản ứng thế bằng ion kim loại173. Phản ứng oxi hóaa. Phản ứng oxi hóa hoàn toànCnH2n-2 + O2 CO2 + H2Oto(3n-1)2 n (n-1)b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.► Nhận xét : nCO2 > nH2O và n ankin = nCO2 - nH2O 181. Trong phòng thí nghiệmCaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)22. Trong công nghiệp 2CH4 C2H2 + 3H215000CIV. Điều chế19V. Ứng dụngChất dẻo PVCTơ sợi tổng hợpAxit hữu cơ, esteĐèn xì để hàn, cắt kim loạiLàmnhiênliệuLàmnguyênliệu20O2C2H230000C21Đất đènC2H2 làm quả mau chín.22AnkinCộngOxi hóaThế ion kim loạiAnk-1-inPhản ứng cháyBromHX (HCl, H2O )Đime và trime hóaMất màu dd KMnO4HiđroPhản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khácCỦNG CỐThế ion kim loạiAnk-1-in23CH3 C CH3+HClCH3 C CHCl+HClClCH3 C CH2Cl2-clopropen2,2-điclopropanCH3 C CH + H-OHHgSO4 (không bền)CH3 C CH2 OHCH3 C CH3OaxetonCH3 C C+ AgNO3+ NH3HCH3 C C Ag+ NH4NO380oCHoàn thành các PTHH sau2416/5/202138 Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.Hướng dẫn:etanetilenaxetilendd AgNO3/NH3axetilenetanetilendd Br2etilen(nhạt màu dd Br2)(kết tủa vàng)etan(không hiện tượng)2516/5/202139XIN CẢM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC EM ĐÃ THEO DÕICẢM ƠN QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC EM ĐÃ THEO DÕI