Bài giảng Hóa học 11 - Bài học 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

LỚP 11D KÍNH CHÀO QUÝ THẦY CƠĐẾN DỰ GIỜ THĂM LỚPBài 22. CÊu trĩc ph©n tư hỵp chÊt h÷u c¬I . Công thức cấu tạo II. Thuyết cấu tạo hóa học III. Đồng đẳng - Đồng phân IV. Liên kết hóa học và cấu tạo phân tửNéi dungBài 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠI. Công thức cấu tạo CTCT biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tư.û Ví dụ: C2H6O có 2 công thức cấu tạo là C C 1. Kh¸i niƯmBài 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ C O O C H3 H2 H H3 H3I. Công thức cấu tạo 1. Kh¸i niƯm2. C¸c lo¹i c«ng thøc cÊu t¹oBài 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠCTCT thu gọnCTCT khai triểnO H H H C C C H H H H H C C H H C C C H H H H H H H H H C H H C C C H H H H H H H H C H H C C C H H H H H H H CH3H C H H H C H H C H C H H H CH3CHCH3hoặcCH3 CH CH CH2 CH3 hoặcCH3 CH2 CH2 OH hoặcOH CTCT thu gọnCTCT khai triểnO H H H C C C H H H H H C C H H C C C H H H H H H H H H C H H C C C H H H H H H H CH3CH3CHCH3hoặcCH3 CH CH CH2 CH3 hoặcCH3 CH2 CH2 OH hoặcOH Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kếtNguyên tử, nhĩm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon viết thành một nhĩmChỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhĩm chứcMỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon, khơng biểu diễn H liên kết với C II. Thuyết cấu tạo hóa học (Butlêrôp, 1861) a. Các nguyên tử liên kết với nhau: Trật tự liên kết được gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi trật tự liên kết đó sẽ tạo ra chất mới Thí dụ:CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 Chất lỏng Chất khí Tan trong nước Không tan trong nước Tác dụng với Na Không tác dụng với Na Theo đúng hóa trịTheo một trật tự nhất định 1. Nội dung CH3−CH2−CH3CH3−CH−CH3 | CH3Mạch vòngMạch có nhánhMạch không nhánhII. Thuyết cấu tạo hóa học b. Cacboncó hóa trị 4 Nguyên tử C không những có thể liên kết với các nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch nhánh mạch không nhánh) c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào: Thành phần phân tử  Bản chất nguyên tử C 4 : chất khí, dễ cháy C 4 : chất lỏng, không cháy  Số lượng nguyên tử C H : chất khí C H : chất lỏng  Cấu tạo hóa học CH3− CH2 : chất lỏng, tác dụng với Na CH3 CH3 : chất khí, không tác dụng với NaHCl 4 105 12− OH−O− II. Thuyết cấu tạo hóa học CH4ts= - 1620CKh«ng tan trong H2O, ch¸y trong oxiCCl4ts= 77,50CKh«ng tan trong H2O, kh«ng ch¸y trong oxiCH3-CH2-OHts= 78,30CTan nhiỊu trong n­íc, t.dơng víi NaCH3-O-CH3ts= -230CTan Ýt trong n­íc, kh«ng t.dơng víi NaCH3-CH2-OHts= 78,30CTan nhiỊu trong n­íc, t.dơng víi NaCH3-CH2-CH2-OHts= 97,20CTan nhiỊu trong n­íc, t.dơng víi NaKh¸c vỊ lo¹i nguyªn tưCïng CTPT, kh¸c CTCTCïng CTPT, t­¬ng tù vỊ CTCTThí dụ2. Ý nghĩa:Giúp viết đúng CTCThiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phânII. Thuyết cấu tạo hóa học Giúp giải thích đúng hiện tượng liên quan đến cấu tạochất hữu cơ:III. Đồng đẳng – Đồng phân 1. Đồng đẳng:Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau nhưng phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 (metylen)a. Ví dụ Dãy đồng đẳng của metan gồm: CH4, C2H6, C3H8, , CnH2n+2 có cấu tạo và tính chất tương tự nhauDãy đồng đẳng ancol metylic gồm: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, . ,CnH2n+1OH có cấu tạo và tính chất tương tự nhauNhiều chất đồng đẳng hợp thành dãy đồng đẳng Bài 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠb. Khái niệm2. Đồng phân:Nh÷ng chÊt kh¸c nhau nh­ng cã cïng CTPT ®­ỵc gäi lµ c¸c chÊt ®ång ph©n cđa nhauVÝ dơ: CH3-CH2-OH vµ CH3-O-CH3 ancol etylic §imetyl ete Lµ 2 chÊt ®ång ph©n cđa C2H6Ob. Kh¸i niƯm:C¸c lo¹i ®ång ph©n:III. Đồng đẳng – Đồng phân Cĩ nhiều loại đồng phânThí dụ:Kh«ng nh¸nhCH3-O-CH-CH3 CH3(Kh¸c m¹ch cacbon)C4H10OChøc ancolChøc eteCã nh¸nhCã nh¸nhKh«ng nh¸nh(Kh¸c vỊ b¶n chÊt nhãm chøc)(Kh¸c m¹ch cacbon)CH2-CH2-CH2-CH3OHCH3-CH-CH2-CH3 OH CH2-CH-CH3OH CH3CH3-COH-CH3 CH3 CH3-O-CH2-CH2-CH3CH3- CH2-O-CH2-CH3(Khác về vị trí nhĩm chức)b. Kết luận:- Những đồng phân khác nhau về bản chất nhĩm chức gọi là đồng phân nhĩm chức.- Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon.- Những đồng phân khác nhau về vị trí của nhĩm chức gọi là đồng phân vị trí nhĩm chức. Đång ph©n cÊu t¹o®ång ph©n nhãm chøc®ång ph©n m¹ch cacbon®ång ph©n vÞ trÝ nhãm chøcNªu kh¸i niƯm mçi lo¹i ®ång ph©n trªnBài 22. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơIII. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO2. Phân loại đồng phân cấu tạoĐỒNG PHÂNCẤU TẠOĐồng phânnhĩm chứcĐồng phânmạch cacbonĐồng phânvị trí nhĩm chứckhác nhau vềbản chất nhĩm chứckhác nhau vềvị trí nhĩm chứckhác nhau vềsự phân nhánh mạch C- Do 1 cặp electron chung tạo nêncHHHH H |H−C− H | HLiên kết σIV. Liên kết hĩa học và cấu trúc phân tử HCHC- Được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử- Là loại liên kết bền vững 1. Liên kết đơn(liên kết σ)Sự tạo thành liên kết đơn trong phân tử CH4ccHHHHH2C = CH2Liên kết πLiên kết σIV. Liên kết hĩa học và cấu trúc phân tử HCHC2. Liên kết đơiSự tạo thành liên kết đơi trong phân tử C2H4- Do 2 cặp electron chung tạo nên- Được biểu diễn bằng 2 gạch nối giữa 2 nguyên tử- Gồm 1 liên kết б bền và 1 liên kết π kém bền Bốn nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon cĩ liên kết đơi nằm trong cùng một mặt phẳng của 2 nguyên tử cacbon đĩccHHH C C HLiên kết πLiên kết σIV. Liên kết hĩa học và cấu trúc phân tử HCHC3. Liên kết baSự tạo thành liên kết ba trong phân tử C2H2- Do 3 cặp electron chung tạo nên- Được biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa 2 nguyên tử- Gồm 1 liên kết б bền và 2 liên kết π kém bền Hai nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon cĩ liên kết ba nằm trên đường thẳng nối 2 nguyên tử cacbon cĩ liên kết ba đĩCỦNG CỐ1. Cơng thức cấu tạo biểu thị điều gì?2. Trình bày nội dung của thuyết cấu tạo hĩa học3. Thế nào là đồng đẳng, đồng phân? 5. So sánh độ bền của liên kết σ và liên kết π4. Kể tên các loại đồng phânBài Tập Về Nhà Bµi: 4, 5, 6, 7, 8 SGK- trang 101, 102