Lí thuyết và Bài tập Hóa học Lớp 11 - Chuyên đề 1: Đại cương hóa học hữu cơ (Có đáp án)

PHẦN 1: GIỚI THIỆU CÁC CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ 11
CHUYÊN ĐỀ 1 : 	ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ
A. LÝ THUYẾT
I. HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
 - Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, HCN, muối cacbonat, muối xianua, muối cacbua ).
 - Hóa học hữu cơ là nghành hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
2. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ
 - Đặc điểm cấu tạo : Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.
 - Tính chất vật lý : 	
+ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp.
+ Phần lớn không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
 - Tính chất hóa học : 
+ Các hợp chất hữu cơ thường kém bền với nhiệt và dễ cháy.
+ Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau, nên tạo ra hỗn hợp nhiều sản phẩm.
II. PHÂN LOẠI VÀ GỌI TÊN CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Phân loại
 - Hợp chất hữu cơ thường chia thành hai loại :
+ Hiđrocacbon : Là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa hai nguyên tố C, H. Hiđrocacbon lại được chia thành các loại : Hiđrocacbon no (CH4, C2H6 ) ; hiđrocacbon không no (C2H4, C2H2 ) ; hiđrocacbon thơm (C6H6, C7H8 ).
+ Dẫn xuất của hiđrocacbon : Là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử ngoài các nguyên tố C, H thì còn có những nguyên tố khác như O, N, Cl, S. Dẫn xuất của hidđrocacbon lại được chia thành dẫn xuất halogen như CH3Cl, C6H5Br, ; ancol như CH3OH, C2H5OH, ; anđehit như HCHO, CH3CHO.
2. Nhóm chức 
 - Là những nhóm nguyên tử (-OH, -CHO, -COOH, -NH2 ) gây ra phản ứng đặc trưng của phân tử hợp chất hữu cơ. 
3. Danh pháp hữu cơ
a. Tên thông thường
 Tên thông thường của hợp chất hữu cơ thường hay được đặt theo nguồn gốc tìm ra chúng, đôi khi có thể có phần đuôi để chỉ rõ hợp chất thuộc loại nào. 
Ví dụ : HCOOH : axit fomic 	 ; CH3COOH : axit axetic ; C10H20O : mentol
 (formica : Kiến) (acetus : Giấm) (mentha piperita : Bạc hà)
b.Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC
● Tên gốc - chức
 Tên phần gốc Tên phần định chức
 Tên gốc - chức 
CH3CH2 - Cl CH3CH2 -O-COCH3 CH3 CH2 - O - CH3
 (etyl || clorua) (etyl || axetat ) (etyl metyl || ete) 
● Tên thay thế
 Vi dụ : 
 Metan Clometan Etan Cloetan
Tên thay thế được viết liền (không viết cách như tên gốc - chức), có thể được phân làm ba phần như sau :
 	H3C-CH3 	H3C-CH2Cl H2C =CH2 	HC ºCH 
 (et + an) (clo + et + an) (et + en) 	 (et + in) 
 etan 	 cloetan eten 	 etin 
4
3
2
1
4
3
2
1
1
 CH2=CH-CH2-CH3	 CH3-CH=CH-CH3	 
 but-1-en	but-2-en	 but-3-en-2-ol
Để gọi tên hợp chất hữu cơ, cần thuộc tên các số đếm và tên mạch cacbon 
Số đếm
 Mạch cacbon chính
1 mono
2 đi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 đeca
 C met
 C-C et
 C-C-C prop
 C-C-C-C but
 C-C-C-C-C pent
 C-C-C-C-C-C hex
 C-C-C-C-C-C-C hep
 C-C-C-C-C-C-C-C oct
 C-C-C-C-C-C-C-C-C non
 C-C-C-C-C-C-C-C-C-C đec
 Không xuất phát từ
 số đếm
 Xuất phát từ số đếm
III. SƠ LƯỢC VỀ PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ
1. Phân tích định tính
 - Mục đích : Xác định nguyên tố nào có trong hợp chất hữu cơ.
 - Nguyên tắc : Chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng.
2. Phân tích định lượng
 - Mục đích : Xác định thành phần % về khối lượng các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ.
 - Nguyên tắc : Cân chính xác khối lượng hợp chất hữu cơ, sau đó chuyển nguyên tố C thành CO2, H thành H2O, N thành N2, sau đó xác định chính xác khối lượng hoặc thể tích của các chất tạo thành, từ đó tính % khối lượng các nguyên tố.
 ● Biểu thức tính toán :
;	;	
 - Tính được : ; ; ; %O = 100% - %C - %H - %N
IV. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Công thức tổng quát (CTTQ)
 - Cho biết trong phân tử hợp chất hữu cơ có chứa những nguyên tố nào. Ví dụ ứng với công thức CxHyOzNt ta biết hợp chất hữu cơ này có các nguyên tố C, H, O, N. 
1. Công thức đơn giản nhất (CTĐGN)
a. Định nghĩa
 - Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.
b. Cách thiết lập công thức đơn giản nhất
 - Thiết lập công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ CxHyOzNt là thiết lập tỉ lệ :
	 hoặc 
c. Công thức thực nghiệm (CTTN): CTTN = (CTĐGN)n (n : số nguyên dương).
2. Công thức phân tử
a. Định nghĩa
 - Công thức phân tử là công thức biểu thị số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.
b. Cách thiết lập công thức phân tử
 - Có ba cách thiết lập công thức phân tử
 Cách 1 : Dựa vào thành phần % khối lượng các nguyên tố 
 - Cho CTPT CxHyOz: ta có tỉ lệ
 Từ đó ta có : ; ; 
 Cách 2 : Dựa vào công thức đơn giản nhất. 
 Cách 3 : Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm cháy. 
V. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Nội dung của thuyết cấu tạo hoá học 
a. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hoá học, sẽ tạo ra hợp chất khác. 
 Ví dụ : Công thức phân tử C2H6O có hai thứ tự liên kết (2 công thức cấu tạo) ứng với 2 hợp chất sau :
H3C-O-CH3 : đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na.
 	H3C-CH2-O-H : ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro.
CH2
b. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon. Ví dụ :
CH3-CH2-CH2-CH3 ; CH3-CH-CH3 ; CH2-CH2 
 CH3 	 CH2-CH2	
 	(mạch không nhánh) (mạch có nhánh) (mạch vòng) 
c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử). Ví dụ :
 - Phụ thuộc thành phần phân tử : CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy ; CH3Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê.
 - Phụ thuộc cấu tạo hoá học : CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả về tính chất vật lí và tính chất hoá học.
2. Hiện tượng đồng đẳng, đồng phân 
a. Đồng đẳng
 Các hiđrocacbon trong dãy : CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, ..., CnH2n+2, chất sau hơn chất trước 1 nhóm CH2 nhưng đều có tính chất hoá học tương tự nhau.
 Các ancol trong dãy : CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, C4H9OH,... CnH2n+1OH cũng có thành phần hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau.
 · Khái niệm : Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
 · Giải thích : Mặc dù các chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau những nhóm CH2 nhưng do chúng có cấu tạo hoá học tương tự nhau nên có tính chất hoá học tương tự nhau.
b. Đồng phân
 Etanol (C2H5OH) và đimetyl ete (CH3OCH3) là 2 chất khác nhau (có tính chất khác nhau) nhưng lại có cùng công thức phân tử là C2H6O. 
 Metyl axetat (CH3COOCH3), etyl fomiat (HCOOC2H5) và axit propionic (CH3CH2COOH) là 3 chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là C3H6O2. 
 · Khái niệm : Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân.
 · Giải thích : Những chất đồng phân tuy có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau, chẳng hạn etanol có cấu tạo H3C-CH2-O-H, còn đimetyl ete có cấu tạo H3C-O-CH3, vì vậy chúng là những chất khác nhau, có tính chất khác nhau.
3. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ 
a. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ 
 Theo Li-uýt (Lewis), các nguyên tử có xu hướng dùng chung electron để đạt được 8 electron ở lớp ngoài cùng (Quy tắc bát tử), (đối với H chỉ cần đạt 2 electron). Ví dụ :
hoặc
hoặc
 · Liên kết tạo bởi 1 cặp electron dùng chung là liên kết đơn. Liên kết đơn thuộc loại liên kết s. Liên kết đơn được biểu diễn bởi 2 dấu chấm hay 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử.
 · Liên kết tạo bởi 2 cặp electron dùng chung là liên kết đôi. Liên kết đôi gồm 1 liên kết s và 1 liên kết p, biểu diễn bởi 4 dấu chấm hay 2 gạch nối.
 · Liên kết tạo bởi 3 cặp electron dùng chung là liên kết ba. Liên kết ba gồm 1 liên kết s và 2 liên kết p, biểu diễn bởi 6 dấu chấm hay 3 gạch nối.
 · Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội.
 Nguyên tử C sử dụng obitan lai hoá để tạo liên kết s theo kiểu xen phủ trục (hình a, b) và dùng obitan p để tạo liên kết p theo kiểu xen phủ bên (hình c).
b. Các loại công thức cấu tạo
 Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Có cách viết khai triển, thu gọn và thu gọn nhất.
 Công thức cấu tạo khai triển : Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng.
 Công thức cấu tạo thu gọn : Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm.
 Công thức cấu tạo thu gọn nhất : Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, đầu mút của các liên kết chính là các nhóm CHx với x đảm bảo hoá trị 4 ở C. 
4. Đồng phân cấu tạo
a. Khái niệm đồng phân cấu tạo
 Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo.
b. Phân loại đồng phân cấu tạo
 - Đồng phân cấu tạo chia làm ba loại : Đồng phân mạch cacbon ; đồng phân nhóm chức và đồng phân vị trí nhóm chức. 
 - Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức. Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. Những đồng phân khác nhau về vị trí của nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức.
5. Đồng phân lập thể
a. Khái niệm về đồng phân lập thể 
 ● Ví dụ : Ứng với công thức cấu tạo CHCl = CHCl có hai cách sắp xếp không gian khác nhau dẫn tới hai chất đồng phân :
 Đồng phân lập thể của CHCl = CHCl
 ● Kết luận : Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hoá học như nhau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử).
VI. PHẢN ỨNG HỮU CƠ
1. Phân loại phản ứng hữu cơ 
 Dựa vào sự biến đổi phân tử hợp chất hữu cơ khi tham gia phản ứng người ta phân phản ứng hữu cơ thành các loại sau đây :
 H3C-H + Cl-Cl H3C-Cl + HCl
 H3C-OH + H-Br ® H3C-Br + HOH
 HCºCH + 2H2 H3C - CH3
 H2C=CH2 + H2O
 Một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thế bởi một hoặc một nhóm nguyên tử khác.
b. Phản ứng cộng
 Phân tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác.
c. Phản ứng tách 
 Một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử.
a. Phản ứng thế
2. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hoá trị 
Trong sự phân cắt đồng li, đôi electron dùng chung được chia đều cho hai nguyên tử liên kết tạo ra các tiểu phân mang electron độc thân gọi là gốc tự do.
Gốc tự do mà electron độc thân ở nguyên tử cacbon gọi là gốc cacbo tự do.
Gốc tự do thường được hình thành nhờ ánh sáng hoặc nhiệt và là những tiểu phân có khả năng phản ứng cao.
a. Phân cắt đồng li 
b. Phân cắt dị li
Trong sự phân cắt dị li, nguyên tử có độ âm điện lớn hơn chiếm cả cặp electron dùng chung trở thành anion còn nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn bị mất một electron trở thành cation.
Cation mà điện tích dương ở nguyên tử cacbon được gọi là cacbocation. Cacbocation thường được hình thành do tác dụng của dung môi phân cực.
3. Đặc tính chung của gốc cacbo tự do và cacbocation
Gốc cacbo tự do (kí hiệu là ), cacbocation (kí hiệu là R+ ) đều rất không bền, thời gian tồn tại rất ngắn, khả năng phản ứng cao. Chúng được sinh ra trong hỗn hợp phản ứng và chuyển hoá ngay thành các phân tử bền hơn, nên được gọi là các tiểu phân trung gian. Người ta chỉ nhận ra chúng nhờ các phương pháp vật lí như các phương pháp phổ, mà thường không tách biệt và cô lập được chúng. Quan hệ giữa tiểu phân trung gian với chất đầu và sản phẩm phản ứng được thấy qua các 
ví dụ sau :
Tiểu phân trung gian
Sản phẩm
Chất đầu
B. PHƯƠNG PHÁP LẬP CÔNG THỨC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ khi biết công thức đơn giản nhất
Phương pháp giải
 - Bước 1 : Đặt công thức phân tử của hợp chất hữu cơ là : (CTĐGN)n (với n)
 - Bước 2 : Tính độ bất bão hòa () của phân tử (chỉ áp dụng cho hợp chất có chứa liên kết cộng hóa trị, không áp dụng cho hợp chất có liên kết ion).
+ Đối với một phân tử thì và .
+ Đối với các hợp chất có nhóm chức chứa liên kết p như nhóm –CHO, –COOH, thì số liên kết p ở nhóm chức (vì ở gốc hiđrocacbon cũng có thể chứa liên kết p ).
 - Bước 3 : Dựa vào biểu thức để chọn giá trị n (n thường là 1 hoặc 2), từ đó suy ra CTPT của hợp chất hữu cơ.
● Lưu ý : Giả sử một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là CxHyOzNt thì tổng số liên kết p và vòng của phân tử được gọi là độ bất bão hòa của phân tử đó. Công thức tính độ bất bão hòa :
 và 
► Các ví dụ minh họa ◄
Ví dụ 1: Hợp chất X có CTĐGN là CH3O. CTPT nào sau đây ứng với X ?
A. C3H9O3.	B. C2H6O2.	C. CH3O.	D. Không xác định được.
Hướng dẫn giải
 Đặt công thức phân tử (CTPT) của X là (CH3O)n (n).
 Độ bất bão hòa của phân tử .
 Vì độ bất bão hòa của phân tử nên suy ra n = 2.
 Vậy công thức phân tử của A là C2H6O2.
Đáp án B.
Ví dụ 2: Hợp chất X có CTĐGN là C4H9ClO. CTPT nào sau đây ứng với X ?
A. C4H9ClO.	B. C8H18Cl2O2.	C. C12H27Cl3O3.	D. Không xác định được.
Hướng dẫn giải
 Đặt công thức phân tử của X là (C4H9OCl)n (n).
 Độ bất bão hòa của phân tử .
 Vì độ bất bão hòa của phân tử nên suy ra n = 1.
 Vậy công thức phân tử của X là C4H9OCl.
Đáp án B.
Ví dụ 3: Axit cacboxylic A có công thức đơn giản nhất là C3H4O3. A có công thức phân tử là :
A. C3H4O3.	B. C6H8O6.	C. C18H24O18.	D. C12H16O12.
Hướng dẫn giải
 Đặt công thức phân tử của X là (C3H4O3)n (n).
 Độ bất bão hòa của phân tử .
 Vì độ bất bão hòa của phân tử nên suy ra n = 2.
 Vậy công thức phân tử của X là C6H8O6.
Đáp án B.
 ● Giải thích tại sao : Một chức axit –COOH có 2 nguyên tử O có một liên kết p. Vậy phân tử axit có 3n nguyên tử O thì có số liên kết p là . Mặt khác, ở gốc hiđrocacbon của phân tử axit cũng có thể có chứa liên kết p.
II. Lập công thức đơn giản nhất, công thức phân tử hợp chất hữu cơ khi biết thành phần phần trăm về khối lượng của các nguyên tố; khối lượng của các nguyên tố và khối lượng phân tử của hợp chất hữu cơ
Phương pháp giải
 - Bước 1 : Lập tỉ lệ mol của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ :
	 (1) 
 - Bước 2 : Biến đổi tỉ lệ trên thành tỉ lệ của các số nguyên đơn giản nhất (thường ta lấy các số trong dãy (1) chia cho số bé nhất của dãy đó. Nếu dãy số thu được vẫn chưa phải là dãy số nguyên tối giản thì ta biến đổi tiếp bằng cách nhân với 2 ; 3 ; ), suy ra công thức đơn giản nhất. 
 - Bước 3 : Đặt CTPT = (CTĐGN)n 
 n.MCTĐGN = M (M là KLPT của hợp chất hữu cơ) n CTPT của hợp chất hữu cơ.
 ► Các ví dụ minh họa ◄
Ví dụ 1: Một chất hữu cơ A có 51,3% C ; 9,4% H ; 12% N ; 27,3% O. Tỉ khối hơi của A so với không khí là 4,034. 
a. Xác định CTĐGN của A.
b. Xác định CTPT của A.	
Hướng dẫn giải
a. Xác định CTĐGN của A :
 Ta có : 
 Vậy công thức đơn giản nhất của A là C5H11O2N.
b. Xác định CTPT của A :
 Đặt công thức phân tử của A là (C5H11O2N)n. Theo giả thiết ta có :
	(12.5 + 11 + 16.2 + 14).n = 4,034.29 n = 1 
 Vậy công thức phân tử của A là C5H11O2N.
Ví dụ 2: Chất hữu cơ A chứa 7,86% H ; 15,73% N về khối lượng. Đốt cháy hoàn toàn 2,225 gam A thu được CO2, hơi nước và khí nitơ, trong đó thể tích khí CO2 là 1,68 lít (đktc). CTPT của A là (biết MA < 100) :	
A. C6H14O2N.	B. C3H7O2N.	C. C3H7ON.	D. C3H7ON2.
Hướng dẫn giải
 Ta có : .
 Do đó : %O = (100 – 40,45 – 15,73 – 7,86)% = 35,96%.	
 Công thức đơn giản nhất của A là C3H7O2N.
 Đặt công thức phân tử của A là (C3H7O2N)n. Theo giả thiết ta có :
	(12.3 + 7 + 16.2 + 14).n < 100 n < 1,12 n =1
 Vậy công thức phân tử của A là C3H7O2N.
Đáp án B.
Ví dụ 3: Một hợp chất hữu cơ Z có % khối lượng của C, H, Cl lần lượt là : 14,28% ; 1,19% ; 84,53%. CTPT của Z là :	
A. CHCl2.	B. C2H2Cl4. 	C. C2H4Cl2.	D. một kết quả khác.
Hướng dẫn giải
 Ta có : 
 công thức đơn giản nhất của Z là CHCl2.
 Đặt công thức phân tử của A là (CHCl2)n (n).
 Độ bất bão hòa của phân tử .
 Vì độ bất bão hòa của phân tử nên suy ra n=2.
 Vậy công thức phân tử của Z là : C2H2Cl4.
Đáp án B.
Ví dụ 4: Chất hữu cơ X có M = 123 và khối lượng C, H, O và N trong phân tử theo thứ tự tỉ lệ với 72 : 5 : 32 : 14. CTPT của X là :
A. C6H14O2N.	B. C6H6ON2.	C. C6H12ON.	D. C6H5O2N.
Hướng dẫn giải
 Ta có : .
 Căn cứ vào các phương án ta thấy CTPT của X là : C6H5O2N.
Đáp án D.
III. Lập công thức phân tử của hợp chất hữu cơ dựa vào kết quả của quá trình phân tích định lượng.
Cách 1 : Từ các giả thiết của đề bài, ta tiến hành lập CTĐGN rồi từ đó suy ra CTPT.
Phương pháp giải
 - Bước 1 : Từ giả thiết ta tính được nC, nH, nN mC, mH, mN. Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ (hchc), suy ra mO (trong hchc)= mhchc - mC - mH - mN nO (trong hchc)
 - Bước 2 : Lập tỉ lệ mol của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ :
	 (1) 
 - Bước 3 : Biến đổi tỉ lệ trên thành tỉ lệ của các số nguyên đơn giản nhất (thường ta lấy các số trong dãy (1) chia cho số bé nhất của dãy đó. Nếu dãy số thu được vẫn chưa phải là dãy số nguyên tối giản thì ta biến đổi tiếp bằng cách nhân với 2 ; 3 ; ), suy ra công thức đơn giản nhất. 
 - Bước 4 : Đặt CTPT = (CTĐGN)n 
 n.MCTĐGN = M (M là KLPT của hợp chất hữu cơ) n CTPT của hợp chất hữu cơ.
 ► Các ví dụ minh họa ◄
Ví dụ 1: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 16,80 lít khí CO2 ; 2,80 lít N2 (các thể tích đo ở đktc) và 20,25 gam H2O. CTPT của X là : 
A. C4H9N.	B. C3H7N.	C. C2H7N.	D. C3H9N.
Hướng dẫn giải
 Ta có : 
 .
 Căn cứ vào các phương án ta thấy CTPT của X là C3H9N.
Đáp án D.
Ví dụ 2: Oxi hóa hoàn toàn 4,02 gam một hợp chất hữu cơ X chỉ thu được 3,18 gam Na2CO3 và 0,672 lít khí CO2. CTĐGN của X là :
A. CO2Na.	B. CO2Na2.	C. C3O2Na.	D. C2O2Na.
Hướng dẫn giải
 Ta có : 
 Vậy CTĐGN của X là : CNaO2.
Đáp án A.
 Trên đây là những ví dụ đơn giản. Ngoài ra có những bài tập để tìm công thức phân tử của hợp chất hữu cơ ta phải áp dụng một số định luật như : định luật bảo toàn nguyên tố, định luật bảo toàn khối lượng. Đối với những bài tập mà lượng chất phản ứng và lượng sản phẩm thu được là những đại lượng có chứa tham số, khi đó ta sử dụng phương pháp tự chọn lượng chất để chuyển bài tập phức tạp thành bài tập đơn giản.
Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam một amin X bằng lượng không khí vừa đủ thu được 17,6 gam CO2, 12,6 gam H2O và 69,44 lít N2 (đktc). Giả thiết không khí chỉ gồm N2 và O2 trong đó oxi chiếm 20% thể tích không khí. X có công thức là :
A. C2H5NH2.	B. C3H7NH2.	C. CH3NH2.	D. C4H9NH2.
Hướng dẫn giải
 Ta có : .
 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với oxi suy ra : 
 Do đó : 
 Căn cứ vào các phương án ta thấy công thức của X là C2H5NH2.
Đáp án A.
Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn 1,47 gam chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O) bằng 1,0976 lít khí O2 (ở đktc) lượng dùng vừa đủ thì sau thí nghiệm thu được H2O, 2,156 gam CO2. Tìm CTPT của X, biết tỉ khối hơi của X so với không khí nằm trong khoảng 3< dX < 4.
A. C3H4O3.	B. C3H6O3.	C. C3H8O3.	D. Đáp án khác.
Hướng dẫn giải
 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
 CTĐGN của X là : CH2O
 Đặt công thức phân tử của X là (CH2O) n. Theo giả thiết ta có :
	3.29 < 30n < 4.29 2,9 < n < 3,87 n =3
 Vậy CTPT của X là C3H6O3.
Đáp án B.
Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 1,88 gam chất hữu cơ A (chứa C, H, O) cần 1,904 lít O2 (đktc) thu được CO2 và hơi nước theo tỉ lệ thể tích 4 : 3. Hãy xác định công thức phân tử của A. Biết tỉ khối của A so với không khí nhỏ hơn 7.
	A. C8H12O5.	B. C4H8O2.	C. C8H12O3.	D. C6H12O6.
Hướng dẫn giải
Theo giả thiết: 1,88 gam A + 0,085 mol O2 ® 4a mol CO2 + 3a mol H2O.
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
Ta có : 44.4a + 18.3a = 46 Þ a = 0,02 mol
Trong chất A có:
	nC = 4a = 0,08 mol ; nH = 3a.2 = 0,12 mol ; nO = 4a.2 + 3a - 0,085.2 = 0,05 mol 
Þ	nC : nH : nO = 0,08 : 0,12 : 0,05 = 8 : 12 : 5
Vậy công thức của chất hữu cơ A là C8H12O5 có MA < 203. 
Đáp án A.
Ví dụ 6: Phân tích x gam chất hữu cơ X chỉ thu được a gam CO2 và b gam H2O. Biết 3a = 11b và 7x = 3(a + b). Tỉ khối hơi của X so với không khí nhỏ hơn 3. CTPT của X là : 
A. C3H4O.	B. C3H4O2.	C. C3H6O.	D. C3H6O2.
Hướng dẫn giải
 Để đơn giản cho việc tính toán ta chọn : b = 18 gama = 66 gam, x = 36 gam.
 Ta có : 
 Căn cứ vào các phương án ta thấy CTPT của X là C3H4O2.
Đáp án B.
Ví dụ 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol X, sản phẩm thu được cho đi qua bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng thêm p gam và có t gam kết tủa. Công thức của X là (Biết p = 0,71t ; t = ) :
A. C2H5OH.	B. C3H5(OH)3.	C. C2H4(OH)2.	D. C3H5OH.
Hướng dẫn giải
 Chọn t = = 100 gam 
 p = 71 gam ; m = 31 gam
 Gọi công thức tổng quát của ancol R là CxHyOz
 Phương trình phản ứng :
 + 	(1)
	CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O	(2)
 Theo phương trình (2) 
 Khối lượng bình tăng lên: p = 
 Vì nên ancol X là ancol no
 Vậy ta có x : y : z = nC : nH : nO = 1 : 3 : 1
 Đặt công thức phân tử (CTPT) của X là (CH3O)n (n).
 Độ bất bão hòa của phân tử .
 Vì độ bất bão hòa của phân tử nên suy ra n = 2.
 Vậy công thức phân tử của A là C2H6O2 hay CTCT là C2H4(OH)2.
Đáp án C.
Ví dụ 8: Hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A và B có khối lượng a gam. Nếu đem đốt cháy hoàn toàn X thì thu được gam CO2 và gam H2O. Nếu thêm vào X một nửa lượng A có trong X rồi đốt cháy hoàn toàn thì thu được gam CO2 và gam H2O. Tìm công thức phân tử của A và B. Biết X không làm mất màu dung dịch nước brom và A, B thuộc loại hiđrocacbon đã học.
Hướng dẫn giải
 Giả sử a = 41 gam
 Khi đốt cháy X: 
 Khi đốt cháy X + A: 
 Vậy khi đốt cháy A ta thu được: 
 Vì A là hiđrocacbon no
 Gọi công thức của A là CnH2n + 2 
 Phương trình phản ứng :
 	2CnH2n + 2 + (3n + 1) O2 2n CO2 + 2(n+1) H2O
 Ta có 
 Vậy công thức phân tử của A là C6H14 
 Khi đốt cháy B ta thu được số mol của H2O và CO2 là :
 nC : nH = 1,5 : 1,5 = 1 : 1
 Vậy công thức đơn giản nhất của B là CH, công thức phân tử của B là CnHn
 Theo giả thiết B không làm mất màu dung dịch nước brom B chỉ có thể là aren CnH2n-6
 số nguyên tử H = 2.số nguyên tử C – 6
 Hay n = 2n – 6 n = 6
 Vậy công thức của B là C6H6. 
● Chú ý : Đối với những dạng bài tập : “Đốt cháy (oxi hóa) hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X. Cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2 ” thì :
	+ Khối lượng bình tăng = tổng khối lượng của CO2 và H2O.
	+ Khối lượng dung dịch tăng = tổng khối lượng của CO2 và H2O – khối lượng của kết tủa CaCO3 hoặc BaCO3.
+ Khối lượng dung dịch giảm = khối lượng của kết tủa CaCO3 hoặc BaCO3 – tổng khối lượng của CO2 và H2O.
Ví dụ 9: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X ở thể khí. Sản phẩm cháy thu được cho hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 thấy có 10 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng bình đựng dung dịch Ca(OH)2 tăng 16,8 gam. Lọc bỏ kết tủa, cho nước lọc tác dụng với dung dịch Ba(OH)2 dư lại thu được kết tủa, tổng khối lượng hai lần kết tủa là 39,7 gam. CTPT của X là :
	A. C3H8. 	 	B. C3H6. 	C. C3H4.	 	D. Kết quả khác.
Hướng dẫn giải
 Các phản ứng xảy ra :
	CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O	(1)
mol: 0,1	 0,1
2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2 	(2)
mol: 2x 	 x
Ca(HCO3)2 + Ba(OH)2 BaCO3 + CaCO3 + H2O 	(3) 
mol: x 	 x x
 Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta có :
	10 + 197x + 100x = 39,7 x = 0,1 mol
 Tổng số mol CO2 sinh ra từ phản ứng đốt cháy X là : 2.0,1 + 0,1 = 0,3 mol
 Khối lượng bình tăng = 
 Vậy CTPT của X là C3H4.
Đáp án C.
Ví dụ 10: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X cần 6,72 lít O2 (đktc). Sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 thấy có 19,7 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng dung dịch giảm 5,5 gam. Lọc bỏ kết tủa, đun nóng nước lọc lại thu được 9,85 gam kết tủa nữa. CTPT của X là:
A. C2H6. 	 	B. C2H6O. 	 	C. C2H6O2. 	D. Không thể xác định.
Hướng dẫn giải
 Các phản ứng xảy ra khi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 :
	CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O 	(1)
	2CO2 + Ba(OH)2 Ba(HCO3)2 	(2)
Ba(HCO3)2 BaCO3 + CO2 + H2O 	(3)
 Theo (1) : 
 Theo (2), (3): 
 Tổng số mol CO2 sinh ra từ phản ứng đốt cháy hợp chất hữu cơ là 0,2 mol.
 Theo giả thiết khối lượng dung dịnh giảm 5,5 gam nên ta có :
 Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tố đối với oxi ta có :
 Vậy CTPT của X là C2H6O.
Đáp án A.
Cách 2 : Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố 
Phương pháp giải
 - Bước 1 : Từ giả thiết ta có thể xác định được thành phần nguyên tố trong hợp chất, riêng đối với nguyên tố oxi có những trường hợp ta không thể xác định chính xác trong hợp chất cần tìm có oxi hay không, trong những trường hợp như vậy ta giả sử là hợp chất có oxi.
 - Bước 2 : Đặt công thức phân tử của hợp chất là CxHyOzNt . Lập sơ đồ chuyển hóa :
CxHyOzNt + O2 ® CO2 + H2O + N2
 - Bước 3 : Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố để tìm số nguyên tử C, H, O, N trong hợp chất, suy ra công thức của hợp chất CxHyOzNt 
●Lưu ý :
 - Nếu không tính được z ở hệ trên thì ta tính z bằng công thức: 
	(M là khối lượng phân tử của hợp chất hữu cơ) 
 - Để đặt được công thức phân tử của hợp chất thì điều quan trọng nhất là ta phải xác định được thành phần nguyên tố của hợp chất đó vì các hợp chất khác nhau sẽ có thành phần nguyên tố khác nhau.
► Các ví dụ minh họa ◄
Ví dụ 11: Khi đốt 1 lít khí X cần 6 lít O2 thu được 4 lít CO2 và 5 lít hơi H2O (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). CTPT của X là :
A. C4H10O.	B. C4H8O2.	C. C4H10O2.	D. C3H8O.
Hướng dẫn giải
 Đối với các chất khí và hơi thì tỉ lệ thể tích bằng tỉ lệ số mol nên ta có thể áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố theo thể tích của các chất.
 Sơ đồ phản ứng :
CxHyOz + O2 CO2 + H2O 	(1)
lít: 1 6	 4 5
 Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tố đối với các nguyên tố C, H, O ta có :
 Vậy công thức phân tử của X là C4H10O.
Đáp án A.
Ví dụ 12: Đốt cháy hoàn toàn 10 ml một este cần dùng hết 45 ml O2, thu được V: V= 4 : 3. Ngưng tụ sản phẩm cháy thấy thể tích giảm 30 ml. Các thể tích đo ở cùng điều kiện. Công thức của este đó là :
A. C8H6O4.	B. C4H6O2.	C. C4H8O2	D. C4H6O4.
Hướng dẫn giải
 Theo giả thiết suy ra : V= 30 ml ; V= 40 ml 
 Sơ đồ phản ứng : 
	CxHyOz + O2 CO2 + H2O
ml :	 10 45 40 30
 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cho các nguyên tố C, H, O ta có :
 Vậy este có công thức là : C4H6O2.
Đáp án B.
Ví dụ 13: Đốt cháy 1 lít hơi hiđrocacbon với một thể tích không khí (lượng dư). Hỗn hợp khí thu được sau khi hơi H2O ngưng tụ có thể tích là 18,5 lít, cho qua dung dịch KOH dư còn 16,5 lít, cho hỗn hợp khí đi qua ống đựng photpho dư thì còn lại 16 lít. Xác định CTPT của hợp chất trên biết các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất và O2 chiếm 1/5 không khí, còn lại là N2.
 A. C2H6.	 	B. C2H4.	 	C. C3H8. D. C2H2.
Hướng dẫn giải
 Theo giả thiết, ta có : lít ; (dư) = 0,5 lít ; lít Þ(ban đầu) = 4 lít.
 Sơ đồ phản ứng : 
 	CxHy 	 + O2 ® CO2 + H2O + O2 dư 
lít:	1 4 2 a 0,5 
 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với các nguyên tố C, H, O ta có :
 Þ Công thức của hiđrocacbon là C2H6. 
Đáp án A.
Ví dụ 14: Cho 0,5 lít hỗn hợp gồm hiđrocacbon và khí cacbonic vào 2,5 lít oxi (lấy dư) rồi đốt. Thể tích của hỗn hợp thu được sau khi đốt là 3,4 lít. Cho hỗn hợp qua thiết bị làm lạnh, thể tích hỗn hợp khí còn lại 1,8 lít và cho lội qua dung dịch KOH chỉ còn 0,5 lít khí. Thể tích các khí được đo trong cùng điều kiện. Tên gọi của hiđrocacbon là :
A. propan.	B. xiclobutan.	C. propen.	D. xiclopropan.
Hướng dẫn giải
 Theo giả thiết, ta có : lít ; lít ; (dư) = 0,5 lít. 
 Sơ đồ phản ứng : 
(CxHy + CO2) + O2 ® CO2 + H2O + O2 dư 
lít:	 a b 2,5 1,3 1,6 0,5 
 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với các nguyên tố C, H, O ta có :
 Þ Công thức của hiđrocacbon là C3H8. 
Đáp án A.
IV. Lập CTPT của hợp chất hữu cơ dựa trên sự thay đổi áp suất trước và sau khi đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ trong bình kín (khí nhiên kế).
Phương pháp giải
 - Bước 1 : Đặt công thức phân tử của hợp chất hữu cơ. Chọn lượng chất hữu cơ phản ứng (nếu đề bài chưa cho biết, thường chọn số mol của hợp chất hữu cơ là 1 mol), suy ra lượng O2 cần cho phản ứng đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ (dựa vào phản ứng).
 - Bước 2 : Viết phương trình phản ứng cháy. Căn cứ vào phương trình phản ứng suy ra số mol các chất đã phản ứng; số mol chất dư và số mol sản phẩm tạo thành.
 - Bước 3 : Tính tổng số mol khí trước và sau phản ứng. Lập biểu thức liên quan giữa số mol khí và áp suất, nhiệt độ của bình chứa để được phương trình liên quan đến số nguyên tử của các nguyên tố trong hợp chất. Từ đó tìm được số nguyên tử của các nguyên tố, suy ra công thức phân tử.
● Lưu ý : Mối quan hệ giữa số mol khí và áp suất, nhiệt độ khi thực hiện phản ứng trong bình kín có thể tích không đổi :
	Nếu T2=T1 thì ta có : 
► Các ví dụ minh họa ◄
Ví dụ 1: X mạch hở có công thức C3Hy. Một bình có dung tích không đổi chứa hỗn hợp khí X và O2 dư ở 150oC, có áp suất 2atm. Bật tia lửa điện để đốt cháy X sau đó đưa bình về 150oC, áp suất bình vẫn là 2atm. Công thức phân tử của X là :
	A. C3H8.	B. C3H4.	C. C3H6.	D. A hoặc B hoặc C.	
Hướng dẫn giải
 Để đơn giản cho việc tính toán ta chọn số mol của X là 1 mol.
 Phương trình phản ứng :
	(1)
mol: 1 3 
 Ở 150oC nước ở thể hơi và gây áp suất lên bình chứa. Vì trước và sau phản ứng nhiệt độ không đổi, áp suất không đổi nên số mol khí trong bình cũng không thay đổi, suy ra :
	Tổng số mol khí tham gia phản ứng = Tổng số mol khí và hơi thu được
	 1 + = 3 + y = 4
 Vậy công thức phân tử của X là C3H4.
Đáp án B.
Ví dụ 2: Nạp một hỗn hợp khí có 20% thể tích ankan A (CnH2n+2) và 80% thể tích O2 (dư) vào khí nhiên kế. Sau khi cho nổ rồi cho hơi nước ngưng tụ ở nhiệt độ ban đầu thì áp suất trong khí nhiên kế giảm đi 2 lần. Công thức phân tử của ankan A là : 
A. CH4.	B. C2H6.	C. C3H8 .	D. C4H10.
Hướng dẫn giải
 Để đơn giản cho việc tính toán ta chọn số mol của A là 1 mol và của O2 là 4 mol (Vì ankan chiếm 20% và O2 chiếm 80% về thể tích).
 Phương trình phản ứng :
	(1)
bđ: 1 4 	: mol
pư: 1 n (n+1)	: mol
spư: 0 4 - n (n+1)	: mol
 Vì sau phản ứng hơi nước đã ngưng tụ nên chỉ có O2 dư và CO2 gây áp suất nên bình chứa.
 Tổng số mol khí trước phản ứng : n1 = 1 + 4 = 5 mol
 Tổng số mol khí sau phản ứng : n2 = 4 - + n = (3,5 – 0,5n) mol